脲类化合物在农药、医药、化工等领域中具有重要的研究地位,因其具有多种活性,如除草活性、抑菌活性、植物生长调节活性等。本文对脲类化合物的合成方法与生物活性做了比较全面的综述。70年代以来含氟活性物质开始受到重视,多数含氟农药具有“超高效、低毒、无残留”等特点,逐渐成为新农药创制的热点之一。为了寻找并筛选具有较高生物活性的物质,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,在具有多种生物活性的N-硝基脲类化合物中,引入氟原子,设计合成了22个未见文献报道的含氟N-硝基脲类化合物。其结构通式如下：探索了目标化合物的生活活性,并对其进行了系统的三维定量构效关系研究,建立了可信的3D-QSAR模型,合理地解释了构效关系,为探索新型高活性的含氟N-硝基脲类化合物提供指导。具体研究内容主要包括以下三个部分。1、合成和表征：以对氟苯胺为原料,经乙酰化、磺化、溴代、N-硝化四步合成中间体2,6-二溴-4-氟苯硝胺。再采用“一锅法”,利用超高效催化剂DMAP (4-二甲氨基吡啶),合成了22个新的含氟N-硝基脲类衍生物。产物经IR、1HNMR、13C NMR进行结构确认。2、活性实验：分别采用“除草平皿法NY/T 1156.1-2006"、“油菜试法”和“抑菌平皿法NY/T 1156.2-2006"测试目标化合物的室内除草、植物生长调节和抑菌活性。初步生测结果表明：在供试剂量下目标化合物表均现出较好的除草活性,其IC5o值均在100 mg/L左右；在10 mg/L剂量下,目标化合物4a、4f表现出较好的植物生长调节活性；在供试剂量下目标化合物均表现出良好的抑菌活性,且具有一定的选择性,如化合物4s对水稻纹枯病菌的EC50值为42.55 mg/L,对油菜核盘菌的EC50值仅为9.53 mg/L。3、三维构效关系研究：采用比较分子力场分析(CoMFA)系统研究目标化合物结构与除草活性以及抑菌活性之间的关系。建立了相关性显著、预测能力强的3D-QSAR模型。分析、评价了除草、抑菌两类3D-QSAR模型,获得了直观的结构活性等势图,合理解释了构效关系。