1,3,5-三嗪具有结构对称性和强的电子亲和性,三嗪环上N杂原子的存在使其能够与羟基、氨基、羧基等基团形成氢键,或与金属离子等配位形成非共价键作用。以1,3,5-三嗪为母核的衍生物具有优异的稳定性和生物活性,因此,1,3,5-三嗪衍生物在合成化学、抗菌、抗肿瘤、荧光探针、有机光电材料、有机框架材料、紫外线吸收剂和含氮高能材料等诸多领域得到了广泛的应用。本论文旨在设计合成基于1,3,5-三嗪的有机小分子,研究它们在快速偶联反应、蛋白胞内递送和抗菌方面的应用,主要包括如下内容:(1)2-叠氮基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪与活泼亚甲基化合物发生点击反应,并且改变溶剂可以调控反应产物,在水/二甲亚砜混合溶液中生成1,2,3-三唑基-1,3,5-三嗪产物。该类反应反应速率快,官能团兼容性好,反应条件温和,区域选择性高,产率优良,分离纯化操作简便,原子经济性好,符合点击反应的特征。底物为α-亚甲基腈类化合物时,产生Dimroth重排产物。叠氮基-1,3,5-三嗪的反应活性与三嗪环上的取代基有关,当与氨基和硫醇等基团连接,这些基团不同程度地改变1,3,5-三嗪环的电子云密度,直接影响叠氮基的活性,具体表现为:烷氧基>硫醇>氨基取代。我们提供了合理的反应机理,并且进一步通过DFT计算得到佐证。因此,我们为合成新型1,2,3-三唑衍生物提供了一种新的方法。(2)设计合成了一种具有简单结构的三嗪有机分子TG6,TG6分子中富含胍基,与细胞膜表面带有负电荷的羧基、磺酸基或磷酸基之间产生静电相互作用,烷基侧链与疏水的细胞膜发生疏水相互作用,使得TG6分子能够高效快速地穿透细胞膜,进入到细胞质中。TG6分子具有血清稳定性和低的细胞毒性。除此之外,TG6分子的合成路线短,反应条件温和。采用羧基与氨基的缩合反应可以实现TG6分子与异硫氰酸荧光素标记的牛血清蛋白(BSA-FITC)和辣根过氧化物酶(HRP)等蛋白的偶联,并且不会改变蛋白的三维结构和原有的生物活性。特别地,TG6分子与BSA-FITC和HRP偶联体TG6-BSA-FITC、TG6-HRP能够高效地跨过细胞膜,进入细胞执行相应的生物学功能。因此,我们为细胞内递送HRP等生物活性蛋白提供了一种便捷的策略。(3)通过合理设计,合成了一系列具有两亲性结构的柔性三嗪有机分子,改变分支烷基侧链的长度可以调控分子的亲疏水性。这类三嗪分子的合成过程简单,价廉易得,反应条件温和。采用抑菌实验从柔性连接链、疏水链的长度和三嗪环的数目等方面研究了构效关系,并筛选出了抗菌活性最好的化合物D6E1N3。研究结果表明化合物D6E1N3具有高抗菌活性、低毒性、低溶血活性,水溶性和稳定性好。化合物D6E1N3对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有较快的杀菌速率,同时可以高效的抑制MRSA生物(被)膜的形成,而且不产生耐药性。因此,我们为设计新型抗菌药物提供了一种新的思路。