二嘧啶基二硫化物参与的Buchwald及Hiyama偶联反应研究

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随着近几十年过渡金属催化有机合成的迅猛发展,Buchwald反应和Hiyama反应已经广泛应用于化工生产和药物合成中,该反应是构建碳氮、碳碳键的有效措施之一。传统的Buchwald偶联和Hiyama偶联反应中通常是以反应活性较高、选择性较好的有机卤化物和磺酸酯等作为亲电试剂参加反应。研究发现,这些亲电试剂在实验过程中容易产生较多副产物,且对环境有害以及磺酸酯容易水解等不足之处。因而,探索新型的亲电试剂作为卤代物的代替物备受人们关注。本论文通过对近几年本课题组探究二硫化物的相关反应的基础上,拓展完善了二嘧啶基二硫化物参与的Buchwald及Hiyama的偶联反应研究,主要内容如下:1.综述了磺酸酯,三氟甲磺酸酯,以及其它拟卤代芳烃参与的Buchwald及Hiyama偶联反应研究进展。2.通过使用Pd(OAc)2作催化剂、CuTC作促进剂的条件下,研究了二嘧啶基二硫化物与各类含氮芳杂环伯胺的Buchwald偶联反应。产物结构都经1H NMR、13C NMR和HRMS表征验证合理。3.通过使用Pd(OAc)2作催化剂,CuTC为促进剂,在TBAF存在的条件下,研究了二嘧啶基二硫化物与芳基硅烷的C-C键的构建。产物结构都经1H NMR、13C NMR和HRMS表征验证合理。
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