咪唑离子液体的热力学性质,结构的理论及实验研究

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本文首先从离子液体的性质入手,通过密度测定,研究了由芳香类化合物(苯甲醇、苯甲醛)和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([bmim][PF6])所构成的二元混合溶液的过量摩尔体积的变化情况。研究显示,由于苯环上取代基的不同,造成两种二元混合溶液的过量摩尔体积极值出现的位置略有不同。与苯甲醇相比,苯甲醛更容易插入到离子液体[bmim][PF6]中,因此与苯甲醇相比,苯甲醛与离子液体[bmim][PF6]的过量摩尔体积极值的绝对值更大,相互作用能力更强。通过比较,推测[bmim][PF6]和芳香族化合物(如苯甲醇、苯甲醛)相互作用时有类似三明治结构的物质形成。在本文随后的工作中,系统研究了相同阳离子、不同阴离子条件下,离子液体的构型及其阴阳离子间的相互作用情况。通过研究,发现阳离子为[bmim]+时,阴离子X-(X=OH,F,Cl,Br,I)的选择会对离子液体的构型产生显著影响。结果表明,[bmim]Cl,[bmim]Br,[bmim]I能以离子对的形式存在,而[bmim]OH,[bmim]不能以离子对的形式存在。对[bmim]F而言,其最稳定构型具有卡宾结构,对于[bmim]OH而言,当氢氧基与咪唑环上的2位碳直接作用时,构型最稳定。运用QST2的方式对[bmim]X (X=OH,F)的两种构型进行过渡态的计算,结果显示[bmim]F的能垒为46.38 kJ/mol,而[bmim]OH的能垒为123.59 kJ/mol。此结果表明与[bmim]OH相比,[bmim]F更容易越过能垒发生构型的改变,这也有力地诠释了该物质一直难以合成的原因。根据理论计算的结果,对[bmim]OH进行构型研究。红外光谱显示有C=C双键(1666 cm-1)存在,认为构型确实如理论计算所示,即咪唑环以开环形式存在。而紫外光谱扫描以及LC-MS检测,也确认了这一结果,即[bmim]OH并不能以离子对的形式稳定存在。此结果也表明,在离子液体的构型研究方面,理论计算确实能比较有效的对实验加以理论引导。
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