本论文分为两个部分，(±)-NonacticAcid的合成和Subincanadines的合成研究。 (±)-NonacticAcid(1-2)是构成大环内酯化合物Nonactin(1-1)的单体。Nonactin是从链霉菌Streptomyces中分离出来的浏阳霉素(macrotetrolide)类抗生素，具有显著的抗菌、杀虫、抗癌、免抑制疫力等的生物活性。Nonactin具有高度对称性，且有合适大小的空腔，这种特殊的化学结构使得Nonactin可以和有关离子键合，尤其是与K+，NH4+键合，Nonactin的生物活性或许与它的这种离子载体特性有关。 合成策略是简单高效。从常用试剂开始，期间经过选择性溴化、立体选择性还原、碳链环化、催化氢化、Mitsunobu反应等步骤，完成了(±)-NonacticAcid的合成。 Subicanadines系列是2002年日本科学家Kobayashi和Ohsaki等人在从巴西的一种药用植物(AspidospermasubincanumMart)中分离得到了一系列结构新颖的吲哚生物碱，根据来源命名为SubicanadinesA-F(2-1-2-6)。其中SubincanadinesA-C(2-1-2-3)是一种新型的季铵盐类吲哚生物碱，含有一个不常见的氮鎓杂三环[4.3.3.01，5]十一烷的结构片段，具有很高的生理活性。 本部分的主要工作是进行了SubicanadineB的合成研究。