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光学纯酒石酸是重要的手性拆分剂,可用于多种生物碱消旋体的非对映体结晶拆分,其衍生物也广泛应用于药物对映体的手性萃取及手性色谱分离。基于手性分子印迹聚合物(MIPs)的对映体吸附拆分,是一种潜在的、有望用于对映体规模拆分的方法。现有的MIPs以非手性化合物为功能单体,其手性识别、选择性吸附性能较低,难以作为对映体吸附拆分介质。本论文合成三种基于酒石酸的手性功能单体,利用本体聚合法,光引发聚合制备了R-布比卡因的分子印迹聚合物,并对聚合物的结构、热稳定性能及选择性吸附性能进行了表征分析,主要研究内容有:(1)酒石酸基手性功能单体的制备。以丙烯酰氯为原料,对酒石酸上的羟基进行酰化反应,合成了丙烯酰酒石酸功能单体;酒石酸与烯丙基氯反应合成了二烯丙基酒石酸单体;以溴丙烯和对羟基苯甲酸为原料合成对烯丙氧基苯甲酸,然后与酒石酸进行酯化反应,合成了二烯丙氧基苯甲酰酒石酸功能单体。采用HPLC分析了相关中间体和功能单体的纯度,利用IR和NMR手段对产物结构进行分析和确证。(2)制备手性分子印迹聚合物拆分布比卡因消旋体。在光引发的聚合体系中,分别利用三种手性功能单体和R-布比卡因模板分子进行印迹聚合。丙烯酰酒石酸在AIBN引发下,可以与EGDMA交联,并利用SEM、IR、TGA和BET对分子印迹聚合物和非印迹聚合物进行表征分析。以R-布比卡因的对映体过量值(e.e.值)为目标函数,探讨了溶剂种类、布比卡因浓度、液固比和吸附温度对MIPs、NIPs选择性吸附R-布比卡因的影响。在优化的选择性吸附条件下,R-布比卡因在MIPs和NIPs上吸附的e.e.值分别为53.8%和26.0%。此外,初步探讨了MIPs手性吸附分离布比卡因消旋体的机理。(3)印迹聚合物及非印迹聚合物的吸附热力学和动力学。分别在303K、313K和323K下测定了MIPs和NIPs对R-布比卡因或S-布比卡因的平衡吸附量及等温吸附线。结果表明:低温有利于提高MIPs或NIPs的选择性吸附能力,R-布比卡因在MIPs或NIPs上的等温线数据与Freundlich模型的关联性比Langmuir模型更好。根据Scatchard分析,MIPs存在两种不同类型的结合位点。热力学参数表明MIPs对R-布比卡因的吸附是自发的且放热的。温度为303K时,MIPs或NIPs对R-布比卡因的吸附过程在30 min左右达到平衡,对吸附过程的拟合结果显示准二级动力学方程能更好地表达MIPs或NIPs对R-布比卡因的动力学吸附过程。