【摘 要】
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注意缺陷多动障碍(ADHD)是一种常见的儿童心理疾病。盐酸托莫西汀作为第一个治疗ADHD的非兴奋性药物。具有起效快,应用范围广,副作用少,安全性高的特点。本课题重点研究了盐
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注意缺陷多动障碍(ADHD)是一种常见的儿童心理疾病。盐酸托莫西汀作为第一个治疗ADHD的非兴奋性药物。具有起效快,应用范围广,副作用少,安全性高的特点。本课题重点研究了盐酸托莫西汀的合成方法和拆分方法。通过对合成工艺和拆分工艺的研究和改进,确定了一条适合工业化生产的合成路线。通过分析比较已报道的有关盐酸托莫西汀合成方法的相关文献,对合成条件进行了优化,确定了盐酸托莫西汀的较佳合成工艺条件:以苯乙酮、多聚甲醛、二甲胺盐酸盐为原料经Mannich反应生成β-二甲氨基苯丙酮盐酸盐,经硼氢化钠还原得到N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺,再与氯化亚砜作用生成N,N-二甲基-3-苯基-3-氯丙胺盐酸盐。邻甲酚与氢氧化钠生成邻甲酚钠,与氯代产物发生Williamson反应,生成N,N-二甲基-3-(邻甲苯氧基)-3-苯丙胺。用氯甲酸苯酯去甲基化得到托莫西汀消旋体。合成收率40.5%。S-扁桃酸对消旋体进行拆分,与氯化氢成盐得到R-盐酸托莫西汀。在叔丁醇钾存在下对S-托莫西汀进行消旋化,可循环拆分利用。S-扁桃酸回收及拆分剂的循环利用。拆分收率68.1%,[α]~2 _D~5=-45.5°(c=1.02,甲醇)。以苯乙酮为起始原料经7步反应合成R-盐酸托莫西汀,总收率为27.6%,比文献报道方法的收率提高了17%。盐酸托莫西汀的结构经核磁共振氢谱和红外光谱确证。比旋光度与文献报道一致。
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