“阴离子-π作用”是一种阴离子与正电偶极的π共轭体系分子间的非共价作用,由于这种弱作用广泛存在于自然界中,近年来受到各类科研工作者的广泛关注。苝酰亚胺衍生物(PDI)虽然已有两个酰亚胺吸电子基团,但与萘酰亚胺相比其π体系上的缺电子性并不突出,只能与强碱性阴离子作用,与大部分阴离子之间都不存在阴离子-π作用,这一点影响了它在很多前沿领域的应用前景。本论文的研究目标是设计合成一系列稳定性高、π体系更缺电子的苝酰亚胺衍生物,以扩大它的应用背景。论文工作是以3,4,9,10-花四甲酸二酐为原料,以经典的Diels-Alder反应为基础,设计合成了一系列苯并苝酰亚胺衍生物,分别为苯并苝酰亚胺衍生物(PTI)、氯取代苯并苝酰亚胺衍生物(PTI-Cln)和二并[苯并苝酰亚胺](PHI)。通过核磁、质谱、紫外可见近红外吸收光谱和X-射线单晶衍射等对所得到的化合物进行表征。用紫外可见吸收光谱探究了苯并苝酰亚胺与不同阴离子之间的相互作用,发现PTI和PTI-Cln相对于苝酰亚胺,其π体系的缺电子性略有增加,具体表现为对弱碱性碘离子的阴离子-π作用的光谱响应;而PHI的缺电子性相对于花酰亚胺大大增加,具体表现为对除了无碱性的PF6-等少数阴离子没有响应外,对大部分阴离子都存在阴离子-π作用的光谱响应。进一步通过核磁滴定等分析手段,确定了该系列化合物与不同阴离子之间作用力的具体方式是不同的。