离子液体作为一种新的反应介质和功能材料，在有机合成催化、生物质利用、能量存储和萃取分离等领域得到广泛的关注，相关研究开辟了化学研究的新方法，并有望给面临环境污染、生存安全等重要问题的现代工业带来突破性进展。作为国家自然科学基金资助课题（NO.20903037）的一部分，本文通过胆碱类离子液体的设计合成，考察了阴阳离子的不同对其性质带来什么影响，以及对离子液体在化学反应中的应用带来什么影响。因此，胆碱类离子液体被用来催化Knoevenagel反应，Henry反应以及苯并氧杂蒽的合成，离子液体的功能性也在反应机制中得到讨论。1.从N, N-二甲基乙醇胺（DMEA）出发，利用其与不同长度碳链的卤代烃的加成反应，合成了在胆碱阳离子上具有不同取代基的卤代胆碱类离子液体。然后，再通过离子交换的方法合成出具有不同阴离子结构的离子液体，并利用热分析的方法(TGA)对所制备的离子液体的热稳定性进行了表征。利用电导的方法研究了胆碱类离子液体在水溶液中的溶液行为，发现[Cncholine][Br]在n=4,6,8时其临界聚集浓度比相同碳链的季铵盐和咪唑类离子液体要小，从结构分析我们认为原因来源于胆碱阳离子上羟基的亲水性。2.通过溶剂化显色探针探测了胆碱类离子液体的溶剂化参数，包括ET(30)和氢键给予能力、β氢键接受能力、π*可极化度，并考察了此类离子液体在Knoevenagel反应中的应用。结合不同离子液体作为催化剂的实验结果，研究了离子液体中阴阳离子的氢键形成能力和催化活性之间的关系。发现阳离子氢键给予能力和阴离子氢键接受能力的提高都会增加离子液体的催化活性。进而提出了阴离子作为氢键受体活化亲核试剂，而阳离子作为氢键供体活化亲电试剂的双重活化机制。利用优化的离子液体，实现了室温条件下广泛底物Knoevenagel反应的高效转化，而且反应后处理简便，离子液体可以循环使用。3.考察了胆碱类离子液体在Henry反应中的应用。利用核磁外标技术研究了不同结构的胆碱类离子液体中Henry反应的亲电体和亲核体活性位点的1HNMR和13CNMR谱，发现与其在纯态和非极性溶剂中相比，亲核体活性位点化学位移明显向高场移动，而亲电体活性位点的化学位移明显向低场移动，说明在离子液体体系中亲核体的亲核性和亲电体的亲电性均得到增强，进而说明了离子液体对反应体系的双活化作用机制。根据核磁实验结果，结合不同离子液体对Henry反应催化效果的考察，对反应机制进行了探讨，认为反应过程中阴离子与硝基烷烃中亚甲基氢，以及阳离子与醛类化合物羰基形成的氢键对反应起到了协同催化效应。利用优化的离子液体实现了室温条件下Henry反应的高效转化，且离子液体可以方便的回收使用。4.考察了胆碱类离子液体在合成苯并氧杂蒽反应中的应用。在催化合成苯并氧杂蒽时，发现带有酸碱双重性质阴离子的离子液体对反应的催化活性较高得到目标产物，而常温条件下胆碱乙酸催化反应时可以得到中间产物，只发生一步的碳烷基化的反应。进而推测出该反应的反应机制，在第一步反应中，离子液体中的阴离子与-萘酚活泼氢作用生成2-位上碳负离子，然后与被离子液体中的阳离子活化的羰基作用生成中间产物。而在第二步反应中，离子液体阴离子作为酸性中心并在其作用下使得中间产物与另一分子的底物反应并脱水生成目标产物。最后对此类离子液体的底物适用范围和循环使用情况做了考察。