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众多的化学分析检测方法中,荧光探针分析法由于具有响应灵敏度高、选择性高以及可用于实时、原位检测等诸多优点,而在分析化学、生物科学以及环境科学中表现出很大的应用潜力。本论文以8-氨基喹啉为识别基团,设计、合成了几种pH荧光探针:并以色氨酸为识别基团,设计、合成了一种Cu2+荧光探针。通过荧光发射光谱检测了它们的荧光识别性能,并利用核磁共振波谱、X射线晶体衍射、质谱、紫外-可见吸收光谱等方法研究了它们的识别机理。主要内容如下: (1)合成了一种pH荧光探针——丹酰-8-氨基喹啉(简称DAQ)。该探针分子能够在pH值为2.00-11.87的范围内灵敏地检测水溶液的酸碱性。计算得到DAQ在pH值为2.00-7.95及7.95-10.87两个范围内的pKa分别为5.73和8.56,说明DAQ既可以在酸性条件也可以在碱性条件下对环境的pH值进行检测。通过核磁、紫外-可见吸收光谱等方法分析了其识别机理。实验结果表明,DAQ的荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱对pH值的识别是由于探针分子在酸性环境中二甲氨基的氮原子发生了质子化,而在碱性环境中喹啉基团上的亚氨基发生了去质子化作用。 (2)合成了两种pH荧光探针——4-(8-氨基喹啉)-7-硝基-苯并呋咱(简称NBDAQ)和4-氨基7-硝基-苯并呋咱(简称NBD-NH2)。实验结果表明:(1) NBDAQ的紫外-可见吸收光谱可在pH值为8.52-13.28的范围内对水溶液的pH值具有识别响应作用,其水溶液的颜色由弱碱性时的淡红色变为强碱性时的黄色,其pKa为10.77;同时,此探针的荧光发射光谱能够在pH值为2.22-0.30的强酸性范围内对溶液的pH值具有荧光识别作用,其pKa为1.40。(2)NBD-NH2可以在pH值为6.07-12.51的范围对溶液的酸碱性具有荧光识别作用,其荧光光谱随pH值的增加呈现猝灭现象,荧光颜色也由黄色变为无色,其pKa为9.48;同时,此探针的紫外-可见吸收光谱对水溶液的pH值表现比率型变化。通过核磁波谱以及分子结构分析可以发现,这两种探针分子对pH值的识别响应可能是由于在不同酸碱条件下分子上的氮原子与环境中的H+或OH-相互作用所致。 (3)合成了一种色氨酸修饰的Cu2+荧光探针——香豆素色氨酸甲酯(简称CTE)。该分子能够在水溶液中对Cu2+产生高选择性荧光识别作用,响应信号表现为荧光发射峰的猝灭。实验数据显示,该探针分子CTE与Cu2+按1∶1的结合比结合。