C-C键的构建是有机合成中最基本的反应类型之一,其中基于烷烃自由基参与C-C键的构建是近年来研究的热点,通过这种方法可在分子中高效地引入有价值的烷基片段。本论文将着重介绍能够有效形成烷烃自由基并构建C-C键的方法,包括切断C(sp~3)-H键产生烷基自由基、通过切断C-C键和碳-杂原子键等形式产生各种C(sp~3)自由基,并可以实现串联环化、加成以及分子间偶联等反应。本论文主要分为以下四个方面:一、对近几年烷烃自由基的产生方式以及形成C-C键的方法进行综述。具体包括烷基腈类以及其它烷烃化合物的C(sp~3)-H键的断裂来有效构建C-C键的研究。此外,还有一类通过切断C-C键和碳-杂键等形式产生烷烃自由基参与形成C-C键的研究。二、发展了一类由烷基腈与邻氰基芳基丙烯酰胺在无金属条件下发生的[2+2+1]环化反应。这种反应为合成氰基取代的吡咯并[3,2-c]喹啉提供了简便有效的方法,而且原子经济性高,底物范围广。三、研究了由邻氰基芳基丙烯酰胺与过氧化二异丙苯的自由基甲基化/环化串联的反应。该反应能够高效地构建甲基取代的喹啉-2,4-二酮类化合物,且反应的产率高,普适性好。四、发展了一类由自由基加成/串联环化有效构建含硝基的喹啉-2,4-二酮化合物的反应。该反应以六水合硝酸镁化合物为硝基自由基的来源,具有良好的官能团耐受性以及广阔的底物范围,为合成硝基取代的喹啉-2,4(1H,3H)-二酮提供了有效的方法。