盐酸黄连素是存在于黄连、黄柏等植物中的异喹啉类生物碱。在临床上具有多种药理功能,如抗菌、抗癌、抗炎、抗病毒、治疗心血管疾病等,而且疗效显著、副作用小、毒性低等。因此,盐酸黄连素具有广泛的市场应用价值。目前,盐酸黄连素的合成方法广泛受到关注,文献报道的合成方法中都存在不足,急需开发出新的路线较短、效率更高的合成路线。本论文围绕盐酸黄连素的合成展开研究,设计并完成两条合成路线,并对关键反应进行深入研究得到最优条件,分别以总收率14%和33%得到盐酸黄连素。所有中间体和目标化合物都经¹HNMR、¹³CNMR、质谱、熔点和红外鉴定。第1章综述了盐酸黄连素的药理作用、构效关系、生物合成途径以及盐酸黄连素的合成方法。第2章采用直线式合成的策略合成盐酸黄连素。该路线以儿茶酚为起始原料,与二氯甲烷在碱性条件下进行亲核取代,再进行氯甲基化反应、酯化、水解、脱羧,酰胺化得3-（3,4-亚甲二氧基苯基）丙酰胺,后经霍夫曼重排得3,4-亚甲二氧基苯乙胺,最后经缩合、环化得盐酸黄连素,其总收率为14%。第3章采用汇聚式策略设计、合成盐酸黄连素。该路线是以1,2-亚甲二氧基苯为起始原料,经格氏试剂亲核开环、脱保护、环合等5步反应,总收率为33%。该路线具有效率更高、路线更短等优点。本论文设计合成的两条合成路线,具有原料易得、路线较短、收率较高等特点,具有工业应用的价值。