全文分为二部分： 第一部分 抗HIV药物茚地那韦中间体的合成 茚地那韦是一种有效治疗艾滋病病毒感染的HIV-1蛋白酶抑制剂，与核苷类逆转录酶联合用药能有效降低病毒负载，大大增加CD4+细胞数量，降低发病率和死亡率，是美国和英国治疗艾滋病的一线药物。 (1S,2R)-1-氨基-2-茚醇是制备茚地那韦的关键中间体。我们在文献基础上，以D-苯丙氨酸为起始原料，利用α-氨基酸的重氮化水解经过一个内酯中间体，设计了直接由D-苯丙氨酸和醋酸及亚硝酸钠反应一步制备(R)-2-乙酰基-3-苯基丙酸的方法，省略了一步反应，收率由文献的80.4％提高到82％。 设计了价廉易得的以L-苯丙氨酸为起始原料，经过了一次构型保持和一次构型翻转合成(R)-2-乙酰氧基-1-茚酮的新路线。以天然的L-苯丙氨酸为原料，比D型-苯丙氨酸为原料更经济。 第二部分 环氧化酶-2抑制剂塞来昔布的合成 前列腺素是引起疼痛、发热及其它相关症状的主因。传统的非甾体抗炎药能够抑制前列腺素的转化，具有止痛、退热和抗炎活性，但也导致了肠胃的疼痛甚至转变为危及生命的胃肠道溃疡，这极大的限制了这类药物的治疗潜力。 在众多的治疗由炎症引起的疼痛的药物中，环氧化酶-2抑制剂能够选择性抑制炎症部位前列腺素的生成，而对胃肠道正常的前列腺素没有影响，所以能在减轻疼痛的同时，减少对胃肠道的副作用。因此已成为这类药物中的新亮点。 塞来昔布是美国FDA第一个批准上市的选择性环氧化酶-2抑制剂，它主要用于治疗骨关节炎和类风湿关节炎，疗效和传统的非甾体抗炎药类似，但较少引起胃肠道副作用。 本文以甲苯为原料，经过与乙酸酐的Friedel-Crafts酰基化、三氟乙酸乙酯Claisen酯缩合，最后与对氨基磺酰基苯肼盐酸盐环合得到塞来昔布。我们在最后一步对反应条件进行了优化和探索，以甲醇、乙醇、异丙醇等与水作溶剂，室温反应24h，提高了收率并减少了副产物的生成。