手性甲基戊内酯在Mintlactone和Isomintlactone合成中的应用研究

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探索资源性化合物的合理利用是本文的主要研究目标之一。本文以我国资源丰富的甾体皂甙元作为研究对象,发展了洁净氧化降解甾体皂甙元新技术。利用这些新技术可以方便的获取甾体药物工业降解甾体皂甙元时的废弃物---(R)-4-甲基-δ-戊内酯手性小分子。如何使(R)-4-甲基-δ-戊内酯在有价值目标分子合成中得以应用是本文致力的目标。Mintlactone和Isomintlactne是薄荷香油中的重要有效成分,但是它的天然含量极低,若能够实现化学转化就能带来较大的经济价值。本研究论文就是利用小组的资源化合物(R)-4-甲基-δ-戊内酯对它们进行合成研究:1.本文介绍了Mintlactone和Isomintlactone的来源、合成及其巨大的经济价值。结合文献,以原料的不同对前人的合成路线进行了分类,综述了他们的合成。2.参考文献方法,合成了Mintlactone和Isomintlactone合成所需要的重要中间体,如:(R)-5-溴-4-甲基戊酸甲酯、甲缩醛二甲醇、MOMCl等。3.完成了Mintlactone和Isomintlactone双环骨架的合成。首先,以甾体皂甙降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯为原料,通过了LAH还原为醇,MOM保护后,噻烷负离子亲核取代得到偶联产物后,脱掉MOM保护,经氧化和Witting反应得到了它们的完整碳骨架。其次,考察了分子内的Michael反应和SmI2自由基反应合成环骨架。最后,利用SmI2自由基反应完成了它们环骨架的合成。
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