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1,3-偶极环加成反应作为合成五元杂环化合物的一种最为常用的方法之一,其合成的五元杂环化合物在药物研发领域有着非常广泛的应用。有机药物是以手性的方式与受体部位进行相互作用,其药物效果因两个对映体的参与方式不同而造成完全不同的结果。无催化剂的条件下,环加成反应本身的区域、非对映体及对映体选择性并不理想,而手性催化剂的引入能够使其得到极大的改善。因此,寻找合适的手性金属催化剂,催化得到高立体选择性的目标产物,是研究不对称催化1,3-偶极环加成反应的焦点。本文以Inda-BOX（L7）为手性催化剂,研究了缺电子烯烃与C,N-二芳基硝酮的反应,得到了高立体选择性的环加成产物。具体研究内容如下:1.Inda-BOX的合成:以丙二睛为起始原料,与HCl/乙醇溶液反应得到氨基丙二酸二乙酯。产物与手性茚胺醇反应得到配体L5,收率为26%。以L5为起始原料,与碘甲烷反应得到配体L6,收率为60%。再将L5与1,2-二溴乙烷反应便得到配体L7,收率为66%。2.C,N-二芳基硝酮系列衍生物的合成:以硝基苯为起始原料,与锌粉和氯化铵反应得到苯基羟胺。产物与苯甲醛类衍生物反应得到芳基硝酮衍生物,收率为76%。3.缺电子烯烃的合成:N-α,β-不饱和酰基恶唑烷酮（1a）是以尿素为起始原料,与乙醇胺反应得到1,3-恶唑-2-酮。将1,3-恶唑-2-酮与丙烯酰氯反应制得,收率为91%。N-α,β-不饱和酰基吡唑（1b）的是以3,5-二甲基吡唑为起始原料与丙烯酰氯反应制得,收率为90%。4.以Cu（OTf）2-Inda-BOX（L7）为手性金属催化剂,催化N-α,β-不饱和酰基噁唑烷酮（1a）与二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应。论文对金属盐种类、催化剂用量、反应温度以及硝酮结构对反应的立体选择性影响进行了讨论,确定出了最优反应条件:以Cu（OTf）2-Inda-BOX（L7）为手性催化剂,在0℃,20%的催化剂条件下,4-位产物的区域选择性提高到100%,exo-4选择性达到84%,主产物exo-4的ee（对映体过量）值高达97%。5.以Ni（OTf）2-Inda-BOX（L7）为手性金属催化剂,催化N-α,β-不饱和酰基吡唑（1b）与硝酮的环加成反应。论文对金属盐种类、催化剂用量、反应温度以及硝酮结构对反应的立体选择性影响进行了讨论,确定出了最优反应条件:以Ni（OTf）2-Inda-BOX（L7）为手性催化剂,在室温,30%的催化剂条件下,4-位产物的区域选择性提高到83%,endo-4选择性达到了96%,主产物endo-4的ee值高达98%。