碱性离子液体HEAA催化多组分“一锅煮”合成螺杂环吡喃衍生物的研究

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多组分“一锅煮”反应具有合成效率高、步骤简单、环境友好、原子经济等一系列优点,是有机合成中一种高效的合成方法和绿色的合成途径。本论文在碱性离子液体乙醇胺乙酸盐(HEAA)催化剂催化下,以靛红/茚三酮/苊醌,丙二腈/氰乙酸乙酯/苯砜基乙腈和一系列1,3-二羰基化合物为底物通过“一锅煮”反应合成具有重要生物活性和药理活性的螺环吡喃衍生物。本文首先介绍了离子液体的定义、种类、性质及合成路线。综述了近年来利用多组分反应合成螺杂环吡喃化合物的研究现状,从而引出本论文的研究方向。其次,研究了以HEAA为催化剂,在乙醇回流条件下,靛红/苊醌、丙二腈/氰乙酸乙酯和1,3-二羰基化合物三组分“一锅法”合成了一系列螺环吲哚和螺环苊烯吡喃衍生物。然后,研究了通过取代反应合成具有砜基结构的腈类化合物——苯砜基乙腈,并以此作为底物,在HEAA催化下,与靛红/苊醌和1,3-二羰基化合物三组分“一锅法”首次合成了新型螺-2-氨基-3-苯砜基-4H-吡喃及其衍生物。最后,研究了在HEAA催化下,以茚三酮,丙二腈/氰乙酸乙酯/苯砜基乙腈和一系列1,3-二羰基化合物为底物通过四组分、两步法合成了具有潜在活性的新型2-氨基-螺[茚并[2,1-b]喹恶啉-11,4氢吡喃]及其衍生物。实验表明:HEAA是一种有效的,廉价的,简单易制而且可以循环利用的催化剂。HEAA催化的多组分“一锅法”反应,实现了由廉价易得的原料,简便、快捷、洁净地合成结构复杂的螺环吡喃化合物,为该类化合物的研究提供了一条方便、有效的绿色合成方法。全文合成的所有新化合物的结构均经过熔点,红外,1HNMR、13C NMR、低分辨质谱和高分辨质谱的分析验证,证明了化合物的正确性。
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