全球有40余种楤木属(Aralia)植物，我国产28种，多野生于长江流域及以南山区，资源丰富，其中有不少品种有医疗价值，并在国内外得到临床应用。三萜皂苷是该属主要的化学成分，皂苷的抗糖尿病作用已引起越来越广泛的关注。楤木(A. chinensis)在我国分布广泛，太白楤木(A. taibaiensis)则系近年从楤木中分剥建立的一个新种。课题组前期已对太白楤木的抗糖尿病皂苷成分开展了较系统的研究，本文是着眼于其中的新化合物和活性化合物，对其作进一步的化学和药理学研究，以阐明活性皂苷的构效关系。由于对秦岭山脉产地的楤木少见研究，而不同产地的同种楤木属植物的成分常存在差别，亦由于太白楤木与楤木在分类学上的相近性，为了开发秦岭产地的楤木资源，作者对其成分和抗糖尿病活性也开展了研究。本项目综合运用硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、SephadexLH-20柱色谱以及制备高效液相色谱等分离手段从楤木根皮中分离得到了10个化合物，从太白楤木根皮中分到5个化合物，通过化学方法(包括酸水解、糖衍生等)和波谱解析(包括核磁共振谱、质谱等)鉴定了这15个化合物的结构，均为三萜皂苷，包括5个新化合物和10个已知化合物。它们分别为：oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (1),3-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl]-oleanolic acid (2),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyl}-oleanolic acid (3),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyra-nosyl}-oleanolic acid (4),3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucurono-pyranosyl] oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (5),3-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-6′-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyl]-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (6),3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-6′-O-butyl-β-D-glucuronopyranosyl]-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (7),3-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-6′-O-butyl-β-D-glucuronopyranosyl]-oleanolicacid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (8),3-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→2)[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6′-O-methyl-β-D-glucuronopyranosyl]-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (9),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-gluco-pyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl}-olean-11,13(18)-diene-28-oic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (10),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyl}-olean-11,13(18)-diene-28-oic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (11),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyl}-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (12),3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyra-nosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl}-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyrano-syl ester (13),3-O-{α-L-arabinofuranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl}-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (14),3-O-{β-D-glucopyrano-syl-(1→3)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuro-nopyranosyl}-oleanolic acid28-O-β-D-glucopyranosyl ester (15)。皂苷9-13为新化合物；除了皂苷1,2和6以外，其余化合物均为首次分别从上述两种植物中分离得到。筛选了15种皂苷单体对α-糖苷酶和α-淀粉酶的抑制作用，结果表明：皂苷4和13表现出不同程度的α-糖苷酶的抑制作用，皂苷2,4,10和13表现出不同程度的α-淀粉酶的抑制作用。对从太白楤木中分离到的5个皂苷开展了抗氧化、抗糖基化活性测试，发现它们均表现出抗氧化和抗糖基化的活性，其中皂苷10和13的活性最强。对该类皂苷抗糖尿病构效关系进行分析，得到了较为明确的结论，并认为：楤木和太白楤木总皂苷的抗糖尿病作用可能是皂苷单体通过这些不同作用机制协同产生的。课题创新性及研究意义1.分别对楤木和太白楤木的皂苷成分进行了较为深入的研究，鉴定了15个化合物的结构，这些工作使得对两种植物次生代谢产物的认识更为系统。同时，成分研究既阐释了两个种分类学的相近性，又从化学上验证了两个种单独建立的科学性。2.发现了5个新化合物，其中皂苷10和11的苷元在本属植物皂苷中非常罕见，皂苷6-9的葡萄糖醛酸基以与直链醇成酯的形式存在，这在其他属植物的皂苷中较少发现，似可作为化学分类的依据。3.系统的抗糖尿病活性筛选发现了4个具有较强活性的抗糖尿病活性化合物，并分析得到较为明确的构效关系结论，对该类型皂苷的开发具有指导意义。4.本研究为楤木和太白楤木这两种丰富的植物资源的利用提供了科学依据，为楤木属的进一步研究积累了新的资料，加深了对该属植物成分的认识。同时，也为进一步开发抗糖尿病新药提供了有价值的先导化合物，为本课题组正在开发中的抗糖尿病新药太白楤木总苷胶囊的研究提供了理论基础。