迈克尔加成反应是有机合成中一类非常重要的形成C-C键的反应,而不对称迈克尔加成更是重中之重,因此近年来关于不对称催化迈克尔加成的研究已经成为手性催化研究领域的热点。其中不含金属的有机小分子催化剂由于有着独特的优点,越来越受到人们的重视,L-脯氨醇衍生物就是其中非常重要的一类催化剂。然而L-脯氨醇衍生物作为迈克尔加成反应的催化剂还存在一些缺点,如使用量比较大,难于回收,使用范围较窄等。鉴于离子液体有很多独特的性质,因此将季铵盐结构引入此类催化剂中后,会产生一些独特的效果,本文就针对这一点进行了研究。本文主要是对合成一系列L-脯氨醇衍生功能化手性离子液体的工作进行了探讨,建立了一套可行的合成路线:以L-脯氨醇为起始原料,通过和氯甲酸苄酯的反应得到Cbz保护的L-脯氨醇,进一步和甲基磺酰氯反应活化羟基得到Cbz保护L-脯氨醇甲基磺酸酯,与溴化锂发生亲核取代反应得到(s)-2-(溴甲基)吡咯烷基-1-碳酸苄酯,再和二甲胺反应得到叔胺,然后和不同卤代烷烃反应得到相应的季铵盐,最终通过Pd/C催化脱除Cbz保护得到目标化合物。在合成过程中,研究了Boc保护和Cbz保护的L-脯氨醇及其衍生物的稳定性,为后续的合成工作奠定了基础。随后,本文进一步考察了这些离子液体催化环己酮对(E)-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的催化性能。发现迈克尔加成反应收率最高能达到92 %,立体选择性也非常理想,dr值最高能达到99/1,ee值最大能达到99 %。进而提出了一个合理的过渡态对催化效果进行解释,并研究了催化剂的构效关系,为进一步设计高效的催化剂提供了方便。本文合成的催化剂还可以很方便的进行回收套用,套用两次以上收率和选择性都无明显下降。这些催化剂在催化环己酮与(E)-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔反应时,也取得了较好的效果。