氧化吲哚衍生类手性催化剂的设计、合成及性能研究

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近年来,有机小分子催化剂因其在不对称催化反应中表现出来的优良特点,被广泛应用于各类不对称反应中,可用来快速有效地构筑含手性的有机分子骨架。有机催化剂的骨架各异,一般多以含立体结构中心天然产物的衍生物为骨架,如手性氨基酸衍生类、手性多糖衍生类或是金鸡纳碱衍生类催化剂等,但文献中以氧化吲哚为骨架的手性催化剂报道较少。本论文以本课题组报道的铜催化生成氧化吲哚螺环化合物及铜催化、氧化下生成的氧化吲哚二聚物为基础,设计、合成了一系列具有氧化吲哚骨架的新型手性催化剂。本论文分为三章:第一章综述了有机催化剂的分类,并对其在不对称催化反应中的发展与应用做了简要的综述。第二章研究了以氧化吲哚为骨架的手性催化剂的设计、合成及初步性能研究。论文先以L-天冬氨酸-4-苄酯为原料进行四元螺环氧化吲哚的合成探索,遗憾的是在尝试了一系列条件后并未能得到目标化合物。之后,改用五元螺环为催化剂骨架,在对课题组前期工作进行改进后合成得到五元螺环氧化吲哚化合物,以此为骨架进行了手性催化剂的合成。本章还以氧化吲哚二聚物为骨架合成了一系列胺类、硫脲类以及双功能类新型手性催化剂,并对所得的手性催化剂进行了初步的性能研究。第三章记录了论文中化合物的具体合成操作及其谱图数据。
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