香豆素在自然界广泛存在,常见于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰和兰花中。由于其具有抗病毒、抗肿瘤、抗骨质疏松、抗凝血等多种生物活性以及低毒作用而受广泛关注。近年来对香豆素及其衍生物的抗炎、降血糖和抗癌作用的研究得到了特别关注。流行病学研究表明,糖尿病（尤其是2型糖尿病）与癌症之间存在一定联系,可能的联系有高胰岛素血症,高血糖症和血脂异常的慢性症状促进肿瘤生长和转移,研究开发同时具有降血糖和抗癌作用的药物可降低糖尿病患者的患癌几率。一氧化氮（NO）作为生物体内重要的信号因子具有非常广泛的调节作用,外源性的NO释放治疗已被应用于临床治疗。将香豆素与NO供体连接合成新型NO供体型香豆素,期望通过二者的协同作用改善其生物活性,从而获得具有潜在药用价值的新型化合物。本论文设计合成了12个有机硝酸酯类NO供体型香豆素,通过~1HNMR、MALDI-TOF对所合成的化合物进行了结构表征。对12个合成的化合物进行了体外NO释放能力,体外α-葡萄糖苷酶的抑制能力的测定;筛选出4个α-葡萄糖苷酶抑制能力较强的化合物进行小鼠餐后降血糖实验;选用MCF7、A549、HT29三种癌细胞通过MTT法对12个化合物进行了细胞毒性试验。实验结果表明,在体外NO释放测定实验中,除化合物9a外,其它11个化合物均有一定的NO释放能力。在体外α-葡萄糖苷酶的抑制实验中,香豆素的IC50=146.87μM,阳性对照阿卡波糖的IC50=50.53μM,活性较好的四个化合物5b、5c、7b和11c的IC50范围为37.77～62.84μM,其中活性最好是5c(IC50=37.77μM),抑制活性优于阿卡波糖。体内小鼠餐后降血糖实验发现与模型组相比,给药浓度为10 mg/kg时,化合物5b、5c、11c都具有降低餐后血糖的能力,其中降血糖效果最好的是11c。浓度为50 mg/kg时,化合物中只有5b具有降糖能力。增大浓度,降糖能力不增强,说明降糖效果不是剂量依赖型。5b、5c、11c可能成为潜在的降糖药。细胞毒性实验表明,化合物5a、5b、7b、7c、9a对MCF7、A549和HT29三种癌细胞的细胞毒性是母体香豆素的30～90倍,这些化合物对MCF7的毒性大于A549、HT29,活性最好的化合物是5a(IC50=29.17μM),其次是5b(IC50=40.09μM)。5a可能成为潜在的抗癌药,化合物5b既能降低小鼠餐后血糖又能对三种癌细胞表现出较高的细胞毒性,有望开发成为一类新型降糖抗癌药。