杂环骨架无疑是许多医药分子,农药分子和天然产物中最常见的结构骨架之一。在众多的杂环化合物中,氧化吲哚、异吲哚啉酮、吡唑并异吲哚-8-酮和异苯并呋喃酮由于具有广泛的生物活性,常作为许多药物分子的核心结构骨架。因此,开发一种简单高效的方法构筑这类杂环化合物具有重要的意义。另一方面,有机锡化合物,如烯丙基三丁基锡试剂,由于具有热稳定性高、对水和氧气稳定、官能团耐受性强及选择性高等特点。因此,它已被广泛应用于有机合成中,但是烯丙基三丁基锡试剂是有毒的,并且原子利用率低,大量使用会对周围环境造成污染。在随后的研究中发现,锡粉和烯丙基溴在一些有机反应中可以原位生成烯丙基锡试剂,随后直接参与反应,这种方法不仅继承了有机锡试剂的优点,而且也避免了使用有毒的有机锡试剂。基于此,我们探索了锡粉促进下氧化吲哚和异吲哚啉酮以及异苯并呋喃酮化合物的合成。本论文主要由以下四部分内容组成:第一章:烯丙基有机金属试剂及金属铟、锌、锡、镁参与下含氮和含氧杂环化合物的合成反应研究进展本章主要从不同的烯丙基有机金属试剂及其金属在含氮和含氧杂环化合物的合成方面的应用角度出发,分别综述了近年来烯丙基有机金属试剂及铟、锌、锡、镁等金属各参与下含氮和含氧杂环化合物的合成反应研究进展和发展趋势。第二章:锡粉促进下含三氟乙胺基的3,3-二取代-2-氧化吲哚和3-螺环-2-氧化吲哚类化合物的合成本章报道了锡粉促进下,由靛红、三氟乙胺盐酸盐和烯丙基溴或2-(溴甲基)丙烯酸乙酯反应合成含三氟乙胺基的3,3-二取代-2-氧化吲哚和3-螺环-2-氧化吲哚化合物的新方法。该方法使用简单、廉价易得的三氟乙胺盐酸盐作为三氟乙胺基合成砌块,高产率地合成了一系列具有潜在生物活性的含三氟乙胺基的3-取代-2-氧化吲哚衍生物,并且避免了使用有毒的有机锡试剂,进一步扩展了锡粉促进的反应在有机合成中的应用。第三章:锡粉促进下异吲哚啉酮及吡唑并异吲哚-8-酮类化合物的合成本章报道了锡粉促进下,2-甲酰基苯甲酸、酰肼和烯丙基溴的四组分“一锅法”串联反应合成异吲哚啉酮化合物的高效方法。通过该方法获得的3-烯丙基异吲哚啉-1-酮,经过碘化/环化反应可进一步转化为三环的吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮衍生物,其又可以转化为四环的氮丙啶并[1’,2’:2,3]吡唑并[5,1-a]异吲哚-4-酮衍生物。该方法进一步扩大了锡粉促进的反应在杂环化合物合成中的应用,特别是在高度官能化的杂环化合物的合成中。第四章:锡粉促进下1-(3H)异苯并呋喃酮类化合物的合成本章报道了2-甲酰基苯甲酸、烯丙基溴或α-溴代羰基化合物和锡粉的三组分“一锅法”串联反应合成异苯并呋喃酮化合物的高效方法。该方法在不使用其它添加剂或催化剂的条件下,通过锡粉促进下的“一锅法”串联反应同时构筑了一个C-C键和一个C-O键,为异苯并呋喃酮化合物的合成提供了一种简便高效的方法。