有机硼系葡糖苷类表面活性剂的合成及其性能研究

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本文采用无水葡萄糖、甘油、硼酸和饱和脂肪酸为主要原料合成了有机硼系葡糖苷型表面活性剂。合成过程分三步:⑴在磷酸催化下,无水葡萄糖与甘油在甲苯作带水剂的条件下进行糖苷化反应制备甘油糖苷。较优的合成条件为:醇糖比1:1,磷酸用量为葡萄糖用量的1.5%,甲苯用量为0.5 L/mol葡萄糖,在110℃下反应60 min,苷化可达95%以上。⑵自制的甘油糖苷与硼酸用溶剂法反应,合成出有机硼系葡萄糖苷。较优的合成工艺为:甘油葡萄糖苷与硼酸的摩尔比为2:1,对甲苯磺酸为催化剂,催化剂的质量是反应物总质量的0.3%,乙腈作为溶剂其用量为30 mL,在80℃下反应90 min,酯化率可接近90%;⑶饱和脂肪酸与硼酸双甘油葡萄糖苷酯进行酯化反应,得到终产物硼酸双甘油糖苷脂肪酸酯,考察了反应物的配比、时间、溶剂种类和用量及催化剂用量对目标产物合成的影响,确定的较优合成工艺:硼酸双甘油葡萄糖苷酯/脂肪酸=1:2.2,对甲苯磺酸为催化剂,其用量为反应物总质量的0.75%,用30 mL的乙腈作为溶剂,催化剂用量为反应物总质量的0.5%,在85℃下反应150 min,反应酯化率最高为75.4%。以上各步产物通过红外光谱、核磁共振谱仪对所合成产物的结构得到了确认。本文对合成出的有机硼系葡糖苷类表面活性剂的物化性能进行了研究,包括基本性质、表面张力、临界胶束浓度和水解稳定性。结果表明合成的新型表面活性剂与传统非离子表面活性剂相比,具有更高的表面活性,并随着碳链的增加,物化性能呈规律性变化,是一种较理想的表面活性剂。
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