Tarchonanthuslactone含有咖啡酸和α,β不饱和内酯片段,这一独特的结构使其具有潜在的生物医学价值。本论文以tarchonanthuslactone以及C5-epi-tarchonanthuslactone为合成目标,自行设计了一条tarchonanthuslactone及C5-epi-tarchonanthuslactone的合成路线进行全合成研究。全文共分为以下三章。第一章概述了本合成研究的意义、糖尿病的病发与防治、天然产物的来源及其在新药研发中的意义以及tarchonanthuslactone的全合成研究进展。第二章介绍了本文对tarchonanthuslactone以及C5-epi-tarchonanthuslactone的全合成研究。围绕构建手性1,3-二醇酸环这一工作重心,本文设计了一条以R-3-羟基丁酸甲酯为起始原料的手性合成方法。在合成研究中,以Mukaiyama羟醛缩合构建手性1,3-二醇,Mitsunobu反应反转羟基构型及Yamaguchi条件下的内酯构建反应作为关键步骤,顺利实现了对天然产物tarchonanthuslactone及其异构体C5-epi-tarchonanthuslactone的全合成,总收率分别为13%和28%。第三章总结了该合成研究的工作,并对关键反应的考察做了简要概述。