手性β-羟基酮是一类重要的有机合成砌块。二酮的还原去对称化反应是制备手性β-羟基酮的一种简洁有效途径。本论文的研究内容是:发展一种钌催化的1,3-环戊二酮的转移氢化去对称化方法,对映选择性制备顺式β-羟基酮衍生物。用钌双胺配合物作为催化剂,甲酸/三乙胺共沸物为氢源,实现了2,2’-二取代-1,3-环戊二酮衍生物的不对称转移氢化去对称化,以最高99%的收率和大于99%的对映选择性得到一系列顺式β-羟基酮产物。反应在克级规模下能顺利进行,活性和对映选择性均能保持。有意思的是,发现苯并的茚酮类底物和非苯并1,3-环戊二酮的面选择性是相反的。而且该工作和文献中报道的钯催化1,3-环戊二酮衍生物的不对称氢化的非对映选择性是相反的。此外,上述合成方法学可以应用于天然产物(+)-雌酮的关键中间体β-羟基酮的合成中。然后,用钌的双胺配合物作为催化剂,甲酸/三乙胺共沸物为氢源,实现了钌催化氟代1,3-环戊二酮的转移氢化去对称化,以最高99%的收率和99%的对映选择性合成一系列具有含氟季碳手性中心的β-羟基酮产物。由于存在底物和催化剂的C-F?H-N相互作用,得到的是羟基和氟处于反式的产物。上述工作为含有季碳手性中心的β-羟基酮的选择性构建提供了有效的途径。