含氮杂环化合物分布十分广泛,其中吡咯以及1,4-二氢吡啶是两类重要的含氮杂环化合物,其骨架存在于众多的具有重要生物活性的天然产物和药物结构中。此外,吡咯和1,4-二氢吡啶化合物还被广泛用作合成的中间体、药物结构单元和各种功能材料。因此,研究和开发出合成各种不同取代的吡咯和1,4-二氢吡啶的方法越来越受到科研工作者的关注。目前,这些合成方法大多数都能取得很好的效果,但仍然存在一些缺陷,比如涉及到特殊或昂贵的原料,反应需预先准备反应中间体或前体,使用重金属或贵金属催化剂或有毒溶剂,反应条件苛刻和需要较长的反应时间等。为了克服这些问题,有必要发展出使用常规底物和廉价催化剂一锅法合成吡咯和1,4-二氢吡啶化合物更环保和经济的方法。其中,机械球磨反应有效避免了反应过程中使用溶剂的问题,同时Mn和Al催化剂因为其来源广泛、廉价、低毒的特点在有机合成领域具有广泛的应用。本论文的主要工作就是在机械化学无溶剂球磨条件下,以Mn（OAc）₃或AlCl₃作为催化剂,探索合成不同取代的吡咯和1,4-二氢吡啶的绿色新方法。主要包括以下内容:（1）研究了无溶剂机械球磨条件下Mn（OAc）₃促进的取代苯胺或醋酸铵与1,3-二羰基化合物的缩合-环化串联反应,发展出一种高效合成2,5-二甲基-3,4-二酯基-吡咯衍生物的新方法,并利用该方法合成出了12种不同取代的吡咯衍生物,另通过一系列控制性实验研究了反应机理。（2）研究了无溶剂机械球磨条件下Mn（OAc）₃催化取代苯胺或脂肪胺和苯乙醛的缩合-环化反应,发展出高效合成N-取代-3,4-二苯基吡咯的新方法,并通过该方法合成出了一系列不同取代的N-取代-3,4-二苯基吡咯。（3）研究了在无溶剂机械球磨下由β-酮衍生物与原位生成的烯胺在AlCl₃催化下的一锅法串联反应,高效合成了结构上多样化的多取代1,4-二氢吡啶,反应总共拓展了33个产物,并对反应的选择性从机理上进行了分析和研究。通过条件优化,这些反应基本上都有中等到较高的产率,而且反应对各种官能团都具有很好的耐受性。无论是吸电子还是给电子基团,都能获得令人满意的结果,因而底物范围较广。所有产物都经过¹H NMR、¹³C NMR表征,未报到过的化合物都进行了HRMS表征。与传统方法相比,这些方法具有化学选择性高、反应时间短、反应条件温和、操作简单等优点。这些优点使得这些方法有望成为合成多取代吡咯和1,4-二氢吡啶的实用替代方法。