利用不对称催化的方法构建天然产物中的核心手性骨架是一个十分重要的研究领域。吲哚骨架是许多生物碱中的重要结构单元,所以构建手性吲哚衍生物尤为重要。本论文中,便利用金属镁催化剂通过精心设计实现了几类具有代表性的手性吲哚衍生物的合成。本文共分为七个章节。第一章主要介绍了几类代表性吲哚骨架化合物的合成策略和催化体系。第二章中,我们通过二丁基镁催化的氮杂环丙烷和C3-取代吲哚之间的[3+2]-环加成反应合成了吲哚并吡咯烷结构,通过不断探索,最终选用了商品化的奎宁做手性配体以及N,O-双配位化合物做非手性添加剂。第三章,我们在手性镁催化剂下利用3-芳基-氧化吲哚和氮杂环丙烷成功构建出了3-烷基-3-芳基-氧化吲哚结构单元。第四章,我们成功实现了3-异硫氰酸酯氧化吲哚和氮杂环丙烷的不对称形式上[3+3]-环加成反应,并且我们将得到的多手性中心的开环产物应用到了多肽的修饰和合成有机催化剂中。在第五章中,我们利用原位生成的金属镁催化剂发展了一例3-异硫氰酸酯氧化吲哚和炔酮之间的不对称[3+2]-环化反应,并且以很高的产率和对映选择性得到了一系列手性螺环氧化吲哚化合物。在前面部分工作的基础上,我们在第六章中利用手性金属镁催化剂尝试了β-萘酚的去芳香化反应。通过筛选一系列我们小组前面报道的手性酚羟基噁唑啉配体,该不对称去芳香化反应得以成功实现,并且得到了相应的手性环状酮产物。论文最后,我们对金属镁催化的不对称构建吲哚衍生物和环状酮的工作进行了总结。