绿色合成方法在有机合成中具有十分重要的地位,探索绿色合成方法一直是有机合成化学的焦点。我们课题组第一次提出了官能团辅助纯化化学(GAP Chemistry)的概念,这一概念在众多反应中得到了很好的应用。杂环化合物具有某些生物活性和较好的药效,在有机化学中占据十分重要的地位。杂环化学中的噻唑衍生物是极其重要的一类化合物,用绿色化学方法开发噻唑类化合物衍生化的方法是一项意义重大的研究。本文主要在手性N-亚磺酰亚胺在GAP化学中的应用、钴催化苯并噁唑及苯并噻唑和α-酮酸的脱羧偶联两个方面做了研究。第二章研究了亚磺酰亚胺化学在GAP化学中的最新应用。以苯并噻唑为亲核试剂,LiHMDS作为碱,在无水甲苯中与亚磺酰亚胺进行不对称加成反应。该反应适用于各类亚胺,底物具有较好的官能团容忍性。反应产物都能通过GAP洗涤的方式获得纯品,避免了传统的柱层析和重结晶大量溶剂的浪费,同时dr值可以通过洗涤得到提高,对于GAP合成化学的应用进一步做出了拓展。第三章研究了噁唑(噻唑)和α-酮酸的脱羧偶联反应。以Co(CD4)2·6H2O为催化剂,Ag2CO3为氧化剂,间氟三氟甲苯为溶剂,在170℃的条件下,实现了噁唑(噻唑)和α-酮酸的脱羧偶联,产率可以达到92%。该反应是第一例钴催化的脱羧偶联反应,对于含有各类取代基的噁唑(噻唑)的底物都表现出良好的反应活性。反应体系利用低毒性的钴作为催化剂,直接脱羧产生二氧化碳,是噁唑(噻唑)进行酰化的绿色合成方法。