申嗪霉素是荧光假单胞菌M18分泌的一种次生代谢物。它对数种土传真菌病害具有抑制作用,且已在我国登记为用于防治水稻纹枯病的微生物源杀菌剂。申嗪霉素是一种既能抑制植物病原菌生长又能促进植物生长的优良杀菌剂,具有高效、低毒及环境相容性好的特点。但是申嗪霉素没有韧皮部输导性,无法防治植物根部病害和维管束病害。为了改善申嗪霉素的韧皮部输导性和生物活性,本试验立足于植物韧皮部中能够进行主动运输的氨基酸的传导特性,提出将申嗪霉素与氨基酸进行耦合,得到申嗪霉素-氨基酸(酯)耦合物,并通过生长速率抑制法和高效液相色谱法分别测定耦合物的生物活性及其在蓖麻幼苗韧皮部的输导性。试验共合成19个未见报道的新化合物,其中有17个申嗪霉素与氨基酸酯的耦合物以及2个申嗪霉素与氨基酸的耦合物。这19个新化合物对水稻纹枯病病原菌(Rhizoctonia solani Kuhn)的菌丝生长具有明显的抑制活性,它们对水稻纹枯病病原菌的EC50值(抑制生长50%)为:申嗪霉素-L-甘氨酸乙酯0.057 mmol/L,申嗪霉素-L-丙氨酸甲酯0.061 mmol/L,申嗪霉素-D-丙氨酸甲酯0.062 mmol/L,申嗪霉素-L-丙氨酸乙酯0.045 mmol/L,申嗪霉素-D-丙氨酸乙酯0.046 mmol/L,申嗪霉素-L-苯丙氨酸甲酯0.095 mmol/L,申嗪霉素-D-苯丙氨酸甲酯0.088mmol/L,申嗪霉素-L-苯丙氨酸乙酯0.132 mmol/L,申嗪霉素-L-亮氨酸甲酯0.106mmol/L,申嗪霉素-D-亮氨酸甲酯0.089 mmol/L,申嗪霉素-L-亮氨酸乙酯0.071mmol/L,申嗪霉素-L-缬氨酸甲酯0.019 mmol/L,申嗪霉素-D-缬氨酸甲酯0.015mmol/L,申嗪霉素-L-缬氨酸乙酯0.097 mmol/L,申嗪霉素-L-异亮氨酸甲酯0.073mmol/L,申嗪霉素-L-谷氨酸二乙酯0.030 mmol/L,申嗪霉素-L-酪氨酸乙酯0.069mmol/L,申嗪霉素-L-丙氨酸0.142 mmol/L,申嗪霉素-D-丙氨酸0.151 mmol/L;对照药剂申嗪霉素的EC50值为0.111 mmol/L。试验结果表明,试验合成的大部分耦合物具有高于申嗪霉素的生物活性,其中申嗪霉素-L-缬氨酸甲酯和申嗪霉素-D-缬氨酸甲酯具有最佳的生物活性,是申嗪霉素的4到5倍。进一步分析表明耦合物的生物活性与它们的脂溶性有关。随着耦合物亲脂性的增大,其生物活性逐渐增大;当亲脂性提高到一定水平时,其生物活性开始下降。试验结果还表明耦合物的构型对其生物活性没有影响。高效液相色谱法测定了耦合物在蓖麻幼苗韧皮部的输导性,结果如下:除了申嗪霉素-L-丙氨酸耦合物被检测到外,其它耦合物均未被检测到,且申嗪霉素-L-丙氨酸耦合物在韧皮部中的浓度随着时间的推移而增大,5 h内最大浓度为12.69μmol/L。结果表明:申嗪霉素-L-丙氨酸耦合物具有韧皮部输导性,且其在蓖麻韧皮部的浓度随着时间的推移而增大,其他耦合物均没有韧皮部输导性。分析结果指出耦合物的韧皮部输导性与耦合物的构型和耦合物的α-羧基是否裸露有关,申嗪霉素只有与L构型的氨基酸耦合且α-羧基必须裸露所得的耦合物才具有植物韧皮部输导性。申嗪霉素-L-丙氨酸耦合物虽然具有了韧皮部输导性,但其活性却下降了。至于申嗪霉素-L-丙氨酸耦合物的韧皮部输导性的具体机理以及探索既能保持高活性又具有韧皮部输导性的化合物有待于进一步研究。