氧杂蒽酮和二苯并吡喃酮是两类重要的天然产物骨架,广泛存在于天然中草药和动物体内。含有这两类结构的化合物多具有重要的药物活性。同时也是两种重要的有机合成中间体,可用于制造染料杀虫剂等精细化工品。因此具有重要的合成价值。基于我们小组对苯胺与苯炔多组分插羰反应构建菲啶酮和吖啶酮骨架的研究,本论文以“苯酚的多组分插羰反应”为核心,苯酚作为主要合成子,在不同催化体系下,选择性的合成了氧杂蒽酮和二苯并吡喃酮两类化合物,包括以下几个部分:(1)苯酚与苯炔的多组分插羰反应实现氧杂蒽酮和二苯并吡喃酮化合物的构建通过对氧杂蒽酮和二苯并吡喃酮结构的反合成分析,我们发现这两类化合物的骨架都可以通过苯酚与苯炔以及一氧化碳的多组分反应获得。基于从同一原料出发的原则,通过对底物的改造,我们利用邻碘苯酚作为原料,与苯炔在钯催化体系下,合成了一系列含有不同官能团取代基的氧杂蒽酮类化合物。利用N-苯氧基乙酰胺作为原料,与苯炔在铑催化体系下,合成了相应的一系列二苯并吡喃酮类化合物。我们也对该方法合成一系列氧杂蒽酮和二苯并吡喃酮化合物的机理进行了假设和探索。(2)苯酚的多组分不对称插羰环化反应实现氧杂蒽酮化合物的构建通过对苯酚与苯炔反应中对称的氧杂蒽酮副产物的生成过程的分析,经过控制实验的监测和条件的筛选,我们以不同的邻碘苯酚作为原料,在钯催化的条件下一步高效的实现了非对称的插羰环化反应,且抑制了体系中各组分苯酚自身的插羰环化副反应的干扰。通过该方法我们将邻碘苯酚这一简单易得的原料进行组合,成功构建了一系列多取代的氧杂蒽酮类化合物。该方法也弥补了之前苯炔体系底物普适性不好等缺陷,合成了一些新的氧杂蒽酮骨架,丰富了氧杂蒽酮化合物的种类。