糖类是一类具有鲜明结构特点的生物分子，主要以糖缀合物的形式存在，与蛋白质和脂类缀合分别形成糖蛋白和糖脂。聚糖和蛋白质结合时根据其缀合方式的差异可以分为N-聚糖和O-聚糖。由于在生物体内的糖缀合物中有生物活性的寡糖的含量较少，且其分离纯化产率较低，无法满足生物学研究的需求，因而寡糖的合成有着重要的意义。　　利用酶的专一性进行生物法合成是一种有效的寡糖合成手段，现阶段可利用的酶主要有糖苷酶和糖基转移酶。糖苷酶主要是促进糖苷键的水解，但若糖基供体的浓度过高时，其也可以催化反应逆向进行;而糖基转移酶在催化糖链的形成过程中，将核苷化的单糖当做反应底物，具有高选择性、通常情况下产率较高。　　寡糖化学合成法在收率重复性等方面，均比传统提取分离法表现出了明显优势。由于糖环上各羟基活性差异并不太大，为实现糖苷键构型及位点的选择性，需要借助合适的保护基团，并且要将糖基供体的异头羟基活化，引入易于离去的取代基来合成所需要的糖苷键构型。　　糖抗原只能和B细胞作用，无法诱导T细胞应答，引起无免疫记忆的IgM抗体应答。当糖抗原与载体蛋白（如TT、KLH、CRM197）等连接后，可以使糖抗原转化为T细胞依赖的抗原，这也是目前糖蛋白缀合物疫苗研究最为广泛存在的形式。由于天然细菌体内的糖链长短不同，影响着糖蛋白缀合物的均一性，而糖链的长度影响着疫苗的免疫效果，所以通过化学合成方法可以获得结构单一稳定的化合物，能够更有效地证实其免疫活性的高低。　　本论文内容主要介绍大肠杆菌O36的脂多糖(LPS) O-抗原以及多噬伯克霍尔德菌C1576菌株的脂多糖(LPS)与胞外多糖(EPS)的重复片段及其衍生物的化学合成。主要包括以下四章内容:　　第一章简要介绍了细菌表面的脂多糖与胞外多糖的结构和功能，特别是其在糖类疫苗研发方面的应用以及糖疫苗的发展现状。　　第二章是有关大肠杆菌O36 LPS的O-抗原五糖重复片段的合成。它是由D-氨基葡萄糖、L-鼠李糖、L-岩藻糖以及D-甘露糖组成的五糖重复片段。根据目标化合物的结构，我们设计了三糖模块3和二糖模块2,拟采取“3+2”的合成策略来合成全保护的五糖目标化合物。三糖供体3先由异丙硫苷供体8和甘露糖受体9组装合成二糖受体片段7,再和鼠李糖三氯乙酰亚胺酯供体6进行糖苷化反应获得;而二糖受体模块2是由岩藻糖供体4和氨基葡萄糖受体5偶联组装合成获得。化合物2和化合物3在TMSOTf的催化作用下偶联即可得到目标化合物1。　　第三章是有关多噬伯克霍尔德菌C1576菌株LPS的O-抗原三糖重复片段及其二聚体、三聚体的合成。根据目标化合物的结构，我们设计了三糖模块30，采取“3+3”和“3+3+3”的合成策略来合成目标化合物27-29。之所以选择这一三糖模块作为重要的中间体，是因为它以硫苷为还原端可以作为糖基供体，除此之外，当它和3-叠氮基-1-丙醇15偶联，当脱除C-2"位乙酰基后，又可以作为三糖受体来进一步合成目标化合物六糖和九糖。三糖硫苷供体30可由D-鼠李糖三氯乙酰亚胺酯供体32和硫苷单糖受体33以及甘露糖三氯乙酰亚胺酯供体31进行糖苷化反应得到。将全保护的化合物50、52、54脱除酰基、苄基等保护基团，即可获得还原端糖基异头碳上均连接有一个自由丙基氨基的目标化合物27-29。　　第四章是有关多噬伯克霍尔德菌C1576菌株EPS四糖重复片段的合成。根据目标化合物的结构，我们设计了甘露糖二糖供体模块56和鼠李糖二糖受体57,采取“2+2”的合成策略来合成目标化合物55。将C-3位含有甲基的D-鼠李糖三氯乙酰亚胺酯供体58和D-鼠李糖受体59偶联得到化合物71,进而将其与3-叠氮基-1-丙醇15偶联，选择性地脱除C-2位乙酰基即可得到二糖受体57。将二糖供体56与二糖受体57在NIS和TMSOTf的催化作用下可以得到全保护的四糖。然后，再进行系列保护基的脱除，即可获得目标化合物55。