噁二唑因兼具杀虫、杀菌、除草等多种生物活性，在新农药及医药创制中常被作为有效的活性基团。新一代邻甲酰氨基苯甲酰胺类鱼尼丁受体类杀虫剂，因其具有高效、广谱、低毒和作用靶标新颖等特点成为新农药创制的热点之一。为此，本研究以杂环化思想为指导，根据活性亚结构拼接原理和生物电子等排原理设计并合成了一系列含1，2，4-噁二唑或1，3，4-噁二唑杂环的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物;通过生物活性测试，初步探索了其结构与生物活性之间的关系;并结合DFT研究，构建了一种在HOMO-LUMO电子云密度分布水平上定性预测邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物生物活性的方法。　　首先，以3-甲基-2-氨基苯甲酸为原料经过卤代、加成、缩合等反应合成了关键中间体6-卤代-8-甲基-2-取代-4H-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮（2a-2j）。所得中间均经熔点，核磁氢谱等手段表征，确证其结构与预期相符。　　以生物电子等排原理为指导，将先导化合物氯虫酰胺结构中的一个酰胺基团潜伏为具有生物活性的1，2，4-噁二唑杂环，并在1，2，4-噁二唑环3-位分别引入吡啶基（2-位、3-位或4-位）、吡嗪基，同时将乙基、1-甲基乙烯基、苯基、N-吡啶连吡唑基分别与先导结构中的另一个酰胺基拼接，设计并合成得到了23个含1，2，4-噁二唑环的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物3a-3w;对以苯并恶嗪酮2与N-羟基脒5为原料，经脱水缩合反应制备终产物3a-3w的反应条件进行了探索和优化，研究发现以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，加入适量氢氧化钠的条件下，反应可以顺利进行，且收率能达到43.7-56.2％。　　以生物电子等排原理为指导，将先导化合物氯虫酰胺结构中的一个酰胺基团潜伏为具有生物活性的1，3，4-噁二唑杂环，并在1，3，4-噁二唑环2-位分别引入3-吡啶基、苯基、2-噻吩基，同时将1-甲基乙烯基、苯基、N-吡啶连吡唑基分别与先导结构中的另一个酰胺基拼接，设计并合成得到了10个含1，3，4-噁二唑环的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物;对以苯并噁嗪酮2与芳基酰肼为原料，经脱水缩合反应制备终产物6a-6j的反应条件进行了探索和优化，研究发现以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，对甲苯磺酰氯(PTSC)为脱水剂，三乙胺(Et3N)为缚酸剂的条件下，反应可以顺利进行，且收率能达到20.7-77.2％。　　上述未见文献报道的新化合物，均经过熔点、元素分析、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱或者质谱表征分析，证实合成化合物与预期结构相符。　　论文对所合成的两个系列33个化合物进行了农业害虫杀虫活性测试。含1，2，4-噁二唑取代邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物对小菜蛾的生测结果表明:在100μg mL-1浓度下有6个化合物3j-3n和3w的杀虫活性达到了100％;其中3j，3k，3n和3w这4个化合物，在10μg mL-1浓度下的杀虫活性达到100％;当浓度降至1μg mL-1时，化合物3k和3w分别显示出100％和63.64％的杀虫活性。当浓度降至0.1μg mL-1时，化合物3k和3w分别显示出47.62％和68.42％的毒杀活性。对3j，3k，3n和3w这四个化合物进行毒力基线测定，化合物3w的活性最高，其LC50值为0.17μg mL-1，与氟虫酰胺(LC50=0.15μg mL-1)相当。初步构效关系分析表明，在(A)部分苯环5-位上引入卤素有利于提高杀虫活性，且氯代化合物的生物活性要高于溴代化合物;(B)部分甲酰胺基与N-吡啶连吡唑基团拼接时，活性最优;在(C)部分1，2，4-噁二唑3-位取代吡啶基中N原子的位置对生物活性有很大的影响，活性顺序是N原子在吡啶3-位＞2-位＞4-位;在(C)部分1，2，4-噁二唑3-位取代基中N原子的个数对生物活性影响也很大，活性顺序是吡嗪（含2个N原子）＞吡啶（含1个N原子）。　　含1，3，4-噁二唑取代邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物对小菜蛾的生测结果表明:在100μg mL-1下，化合物6a和6b的杀虫活性达到了85％以上，化合物6f显示出47.62％的杀虫活性，其余化合物均表现出不高于20％的杀虫活性;化合物6a和6b在40μg mL-1浓度下的杀虫活性分别为77.78％，76.19％;但是在10μg mL-1浓度下，化合物6a仍显示出57.14％的毒杀作用，而化合物6b仅表现出23.81％的毒杀活性;当浓度分别降至4μg mL-1和1μg mL-1下，化合物6a分别显示出28.57％，23.81％的杀虫活性，而6b几乎没有任何生物活性。初步构效关系分析表明:在(A)部分苯环5-位上引入卤素有利于提高杀虫活性，且氯代化合物的生物活性要高于溴代化合物;(B)部分甲酰胺基与N-吡啶连吡唑基团拼接时，活性较好;在(C)部分1，3，4-噁二唑2-位引入含N、S原子杂环可以提高生物活性。　　通过对比两个体系化合物的生物活性发现，含1，2，4-噁二唑邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物的生物活性要优于含1，3，4-噁二唑邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物的生物活性。　　选取本文化合物3n，3w，6a与氯虫酰胺运用量子化学密度泛函方法在B3 LYP/6-31 G*水平上，对这四个化合物进行DFT研究。研究结果表明，化合物3w与氯虫酰胺的HOMO-LUMO电子云密度分布具有相同的高度集中特性，6a的HOMO-LUMO电子云密度分布几乎相同，而3n的HOMO-LUMO电子云密度分布虽然同样具有集中的特点，但是其集中程度低于化合物3w;由于3w的生物活性要优于3n优于6a，因此我们推断该类邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的HOMO-LUMO电子云密度分布的集中程度与活性息息相关，集中程度越高，活性越好。再选取两个具有类似结构的吡啶连吡唑-4-甲酰胺邻甲酰氨基苯甲酰胺化合物Ⅰ和Ⅱ进行DFT研究，证明了上述推断的正确性。