C3对称性广泛存在于自然界与我们的日常生活中。在化学领域,具有C3对称性的分子不胜枚举,这类分子不仅具有美观的结构而且在化学科学的诸多领域中都有着不错的应用前景,比如不对称催化、分子识别以及分子自组装等领域。由于C3对称性分子可能会形成一些具有特殊物理化学性质的堆积结构,因此,C3对称性分子的设计与合成对于功能材料的发展具有重要的意义。占吨酮为二芳基稠和的吡喃酮类化合物,其结构片段存在于众多天然产物中。由于其良好的生物/生理功能,在药物化学中引起了广泛的研究兴趣。占吨酮具有刚性的共轭体系,且呈现良好的热稳定性和化学稳定性,因此有望应用于构建有机功能材料。三苯胺是一种具有柔性骨架以及C3对称性的分子,其衍生物是经典的有机空穴传输材料。在过去的几十年里,三苯胺衍生物一直备受关注,并且在有机发光二极管中得到广泛的应用。然而,由于合成方法的不足,对于包含多个三苯胺单元的星形分子报道很少。本论文中,我们利用占吨酮与三苯胺在化学与物理方面的独特性质,设计并制备了三类新型的共轭体系分子,并对它们的性质进行了研究。第一种是基于占吨酮的具有刚性骨架的稠和的占吨酮分子,尤其是具有C3对称性的三并占吨酮分子。第二种是基于三苯胺的具有柔性链的C3对称性三苯胺衍生物,由于其具有很大的旋转自由度,故而很有可能形成多样的超分子结构。最后,我们还设计制备了一种由占吨酮与三苯胺杂化而成的有机共轭稠杂环。本论文各章内容如下。在第一章中,我们首先扼要介绍了功能材料以及功能材料中的有机光电材料,并简单总结了基于三苯胺、吡喃类化合物的有机功能材料的研究状况。之后我们介绍了C3对称性分子在不对称催化、分子识别以及分子自组装领域中的应用,最后我们提出了本论文的设计思路,包括分子设计、合成方案以及性质研究等。在第二章中,我们发展了一种简捷高效的制备占吨酮衍生物的方法,即以廉价易得的苯酚类化合物为起始原料,经亲核、水解以及分子内环化三步简单反应后以适中的产率制得了克级的占吨酮系列衍生物,其中三并占吨酮具有C3对称性。通过单晶结构解析发现,这些化合物具有平面的π共轭体系并以面对面的形式形成紧密的柱状堆积。通过紫外/可见光谱吸收测试以及量化计算,我们发现,相比于纯粹的占吨酮分子,由于这些稠和的占吨酮分子扩展了π-共轭体系,其具有更窄的HOMO-LUMO能带隙。C3对称性的三并占吨酮分子的荧光发射波长明显红移,其荧光量子产率也显著提高。进一步的研究发现,这些稠和的占吨酮分子在强酸中十分稳定,其发射波长进一步红移,荧光强度显著增强。此外,我们还发现,酸化对于其结晶形貌也有显著的影响。在第三章中,我们利用亲核、还原以及Cu催化的Modified-Ullman偶联三步反应制备了以1,3,5-三苯氧基苯为核心,以三苯胺作为末端基团的具有C3对称性的星形三苯胺类衍生物TTPAs。我们研究了这类化合物的稳定性、凝聚态结构以及光物理学性质。单晶结构表明,这些星形分子呈现出准C3对称性的螺旋几何构型。相比于三苯胺,这类化合物的紫外吸收以及荧光发射强度均明显增加,荧光量子产率很高,最高可达81.8%,半波电位向正极方向移动。此外,我们还研究了此类化合物中的芳基对其电子性质的影响。其在超分子自组装方面的研究尚在进行中。在第四章中,我们制得了一种占吨酮与三苯胺的杂化共轭结构。相比于富电子的三苯胺,占吨酮为缺电子体系。由两者杂化形成的共轭体系表现出特殊的光物理性质,不管是溶液态还是固态都很容易发生变化,这与已知的含强吸电子基团的三苯胺类衍生物明显不同。经过初步的研究,我们发现：(1)该共轭体系明显扭曲,并具有螺旋状的手性；(2)该类化合物的电子态对环境变化十分敏感。进一步的研究仍在进行当中。