本文设计合成了抗精神分裂药物阿立哌唑和止吐药物帕洛诺司琼及相关的苯并[de]异喹诺酮衍生物,并进行了HPLC-MS和1HNMR表征。这些化合物的合成是在原料简单易得、反应条件容易实现的基础上进行的,同时也对合成路线和反应条件做了一定的探索。第一部分介绍阿立哌唑的合成。以3-苯丙酸为原料,经过五步反应合成了最终产物,总收率从参考文献的12%提高到30 %。在文献的基础上,其中有三步反应产率和文献相当,并提高了另外两步反应的产率,尤其是重氮化-水解的产率由40 %提高到65 %。同时还改进了中间体2,3-二氯苯基-1-哌嗪的文献合成工艺,使得反应在无碱、水介质的温和条件下进行,不仅提高了原料的原子经济性,也更符合现代绿色化学的发展方向。最终将路线中每一步产率都提高到60 %以上,这对总产率的提高很有意义,使该路线的条件更适合工业化生产。第二部分介绍帕洛诺司琼及相关的苯并[de]异喹诺酮衍生物的合成。通过参考相关文献的方法,高收率的合成了盐酸帕洛诺司琼,纯度和波谱数据都达到了文献的标准。并在此前提下,变换多种底物,利用酰胺化、催化氢化、选择性还原、脱水和加氢还原等多个反应,合成了一系列未见文献报道的四氢和六氢苯并[de]异喹诺酮衍生物。同时设计并尝试了新的合成路线,通过变化试剂用量、反应溶剂、反应温度等条件,对反应条件进行了摸索,总结了反应的一般规律,得到了两个未见文献报道的硫代苯并[de]异喹啉-1,3-二酮衍生物,对于合成其它苯并异喹诺酮类衍生物具有很好的借鉴意义。药物阿立哌唑具有抗精神病的作用,并已经进入市场,我们合成该药并优化条件,找到了适合工业化生产的路线。药物帕洛诺司琼具有止吐作用,可作为癌症放、化疗后有效的辅助药物。苯并[de]异喹诺酮衍生物据报道有广泛的应用范围,我们设计合成该类化合物作为有机合成砌块并也可作为具有潜在药物活性的化合物,用于药物开发中先导化合物的筛选。