多取代烯烃和杂环化合物在天然产物和人工合成的功能分子中无处不在。它们在有机化学领域也有广泛的应用。因此,快速高效地构建这两类化合物是有机合成化学研究中的主要领域之一,并且在数十年来一直引起科学家们的关注。虽然已报道了许多相关的合成方法,但是新的合成方法仍在不断涌现。炔烃的1,2-官能化和环化反应在有机合成方面展现了巨大的优越性。它具有步骤简单、原子利用率高等特点。本文主要介绍基于炔烃的1,2-官能化和环化反应构建具有潜在应用价值的多取代烯烃和吲哚化合物骨架分子。主要内容如下:第一章,主要介绍了近年来铜、钯等过渡金属或无金属催化的炔烃1,2-官能化反应和其他官能化环化反应的研究进展,并提出了本论文的立意。第二章,介绍了在叔丁基过氧化氢和碘的共同作用下,二芳基乙炔类化合物的碘化磺酰化反应。在该反应过程中,磺酰肼脱去氮气得到磺酰基自由基并对二芳基乙炔选择性加成,最后碘自由基与烯基自由基偶联得到四取代烯烃。反应高效快捷,该方法为构建四取代烯烃提供了一种新的途径。第三章,介绍了Cu(II)和过氧化苯甲酸叔丁酯的共催化下2-炔基芳基叠氮与磺酰肼化合物反应合成3-磺酰基吲哚衍生物,反应条件温和,官能团兼容性好。基于文献及控制实验,我们认为Cu(II)在温和条件下可以催化磺酰肼化合物脱氮气并产生磺酰自由基,该自由基被二芳基乙炔捕获,再经5-endo-dig环化反应并从周围环境中攫取氢原子得到吲哚化合物。