由于在分子器件和超分子材料方面有潜在的应用价值,分子自组装体系的设计与研究已经引起人们极大的兴趣。利用分子识别和自组装原理构建较大的且具有精确结构和特定功能集合体的现象已普遍存在于自然界中。为深入研究巯基偶氮苯化合物对准轮烷自组装及超分子化合物性能的影响,探索了一条合成系列巯基偶氮苯化合物的通用路线,并对巯基化合物的结构进行了表征。通过这条路线,以4-乙酰氨基酚为原料,经过醚化,酯化,还原等六步反应完成了系列富π电子巯基偶氮苯化合物的合成。该合成路线反应条件温和,操作易行,收率较高。为进一步研究该化合物通过自组装形成的超分子器件和自组装膜的性质与功能,设计并合成了纯度较高的缺π电子联吡啶环蕃。该法以乙腈为溶剂,将双阳离子联吡啶、对二苄溴及其模板双-2-(2-羟基乙氧基)萘全部溶解在乙腈中,形成均相体系,常压下搅拌反应,并经柱层析分离,离子交换,以22.1%的收率得到目标化合物缺π电子联吡啶环蕃。将合成的缺π电子联吡啶环蕃与巯基偶氮苯化合物通过分子间的π-π叠合作用形成超分子准轮烷结构。利用变温核磁共振技术研究其与缺π电子联吡啶环蕃之间的相互作用。实验表明,随着温度的升高CPQT苯环上的氢(H1)的位移逐渐移向低场。同时利用电化学方法研究了长链和短链巯基偶氮苯化合物在金电极表面的自组装行为。结果表明,巯基偶氮苯化合物能够在金电极上形成自组装单分子层膜(SAMs),但是形成的单分子层膜并不致密,存在缺陷,且自组装膜不具有电子传输能力。比较短链和长链巯基偶氮苯化合物的自组装膜,可以发现后者形成的自组装膜更加致密,这都为新型分子器件的研制提供了理论和实验依据。