取代吲哚是一类重要的化合物，它广泛的存在于天然产物和药物活性分子中，其中一些吲哚结构更是一些治疗药物的核心结构，并且这些吲哚结构在当今应用研究中出现的频率越来越高。文献中关于吲哚化合物的合成路线已经不胜枚举，但是考虑到吲哚类化合物的特殊重要性，发展一种新颖、高效的吲哚化合物合成路线仍然是有机合成化学追求的目标。　　基于吲哚骨架的插烯亚胺中间体已经被证明是一种良好的亲核受体，并在取代吲哚的合成、转化中发挥了巨大的作用。插烯亚胺中间体既可以在酸性条件下，也可以在碱性条件下产生，产生的插烯亚胺中间体可以直接与亲核试剂作用得到取代吲哚化合物。多篇文献已经报道了基于插烯亚胺中间体的取代吲哚的合成与转化，并取得了理想的实验结果。　　聚焦于吲哚及其衍生物的合成与转化，本论文将对在有关插烯亚胺中间体转化研究上取得的结果进行详细的介绍。论文主要包含以下四部分：　　第一章，综述了近几年关于插烯亚胺中间体产生、转化的研究论文。　　第二章，发展了一种简单、高效的合成2，3-二取代吲哚的方法。简单2-取代吲哚与醛酮经还原烷化反应一锅法得到复杂取代吲哚产物。还原反应中，高清洁性、高原子经济性的氢气(1 atm)被作为还原剂。目标产物的高收率，反应简单、易处理是该方法的主要优点。　　第三章，成功实现铑催化的芳基硼酸与插烯亚胺中间体(由硫砜吲哚在碱性条件下原位产生)的加成反应。该策略为C3仲烷基取代吲哚的合成提供了一条简捷、高效的路线：覆盖较宽底物范围的同时大部分的目标产物也都取得了中等到优秀的收率。最后，对该反应的手性反应也进行了初步的考察，并取得了良好的实验结果。　　第四章，成功的实现了钯催化下的芳基硼酸与插烯亚胺(由硫砜吲哚在碱性条件下原位产生)的加成反应。该部分工作既是对铑催化芳基硼酸与插烯亚胺加成反应的一个有力补充，也是为C3仲烷基取代吲哚的合成提供了另外一条简捷的路线。