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亚磺酸及其盐类广泛地应用于医药、印染、农药等领域,不仅可以作为偶联试剂用来制备各种异构和杂环化合物,也可作为亲核或亲电试剂用于各种反应,是制备砜、亚砜、磺酰胺、磺酰氯等含有磺酰基(-SO2-)的有机化合物的重要中间体。近些年来,基于亚磺酸及其盐参与的偶联反应发展迅速,可以在不同的反应条件下构筑碳-碳键、碳-杂键、硫-杂键等化学键,从而制备出拥有各式各样官能团的有机化合物,这使得亚磺酸及其盐化合物的重要性日益增长。然而,目前报道的关于亚磺酸的合成方法都或多或少的存在一些缺点,例如需要用到昂贵的过渡金属催化剂与配体,反应底物需要具有特定的官能团,反应条件苛刻,反应时间长,实验操作复杂,反应成本高等。因此,开发出一条简单高效、反应条件温和、原料廉价易得的亚磺酸制备路线是很有必要性和意义的。二氧化硫气体有毒且不易控制的性质,大大限制了其在有机合成中的应用。然而,二氧化硫替代物这一概念的引入,成功解决了这一问题,将二氧化硫化学带入了全新的发展时期。基于二氧化硫替代物受到的广泛关注,而芳香族化合物的傅克反应又是合成芳香亚磺酸最直接、最简便的方法之一,由此产生了将二者结合起来的想法,即找寻一种二氧化硫替代物应用于芳烃的傅克亚磺化反应,在路易斯酸的催化作用下一步制备芳香亚磺酸类物质。本论文的研究主要包括以下几方面内容:(1)设计了一种路易斯酸催化的芳香族化合物与二氧化硫替代物制备芳香族亚磺酸类化合物的合成方法,并以乙酰苯胺为例,对反应温度、催化剂类型、溶剂选取、二氧化硫替代物种类、进行分析与讨论,得到最佳的反应条件。(2)将该方法应用于其他芳香族化合物,考察其底物适用性。优化得到各自适宜的反应条件,对实验结果的差异性进行分析比较。(3)借助原位红外、高效液相色谱、DFT计算等方法,以乙酰苯胺为模型底物,对该类亚磺化反应的机理进行详细地探究,首次提出了关于该类反应可能的反应机理。