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二硫键是生命体内维系蛋白质三级结构稳定性的重要化学键，通常是由半胱氨酸残基的巯基缩合而成。它能够在还原态（硫醇）与氧化态（二硫化物）之间转换，二者通常以一种平衡态的方式共存，并会随着体内氧化-还原环境的改变而改变。基于这一特性，糖基二硫化合物被用于糖蛋白的多样性修饰与衍生化合成。而C-苷类化合物因其C-C键键能较大，在生命体内能够耐受酶和酸的水解作用，故被广泛用作寡糖、糖肽、糖蛋白、糖脂等生物大分子的模拟物用于糖生物学研究。
本文以D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-核糖、D-阿拉伯糖为原料合成了一系列糖碳苷-二硫化合物。首先在糖端基引入烯丙基、丙酮基、苯乙酮基等修饰基团合成了一系列碳苷，5-或6-位引入乙酰硫基作为供硫基团，随后在K2CO3/MeOH体系下，“一锅法”实现了糖碳苷-二硫化合物的合成。除D-半乳糖碳苷外，该反应体系下形成对称的糖碳苷-二硫化合物产率较高，达77％-93％。此外，我们还进行了5-或6-乙酰硫基碳苷与其他硫醇之间缩合形成不对称二硫化合物的尝试，但产率相对较低，这可能与反应体系中存在硫醇-二硫化物平衡有关。总之，本文率先实现了碳苷-5，5-二硫化合物及碳苷-6，6-二硫化合物的合成，操作简便，所用试剂价格低廉，对环境较友好。同时，这类结构多样性的糖碳苷二硫化合物也极大丰富了糖生物学研究的化合物库。
2-C-支链糖作为2-N-乙酰氨基糖的模拟物，已被广泛用于细胞表面糖代谢工程研究中。因此，越来越多的糖化学家开始专注于发现高产率、高立体选择性地合成结构多样性的2-C-支链寡糖的方法。我们首先在端基引入硫苷作为离去基团，然后对2-C-丙酮基和2-C-甲酰甲基进行还原胺化得到N-取代的2-C-支链糖衍生物，再分别在NIS/BF3·Et2O、NIS/TMSOTf、NIS/AgOTf、Bu4NBr/CuBr2体系，-40℃条件下与亲核试剂进行苷化反应尝试。但反应效果均不太理想，多数经薄层色谱显示有两个产物，且较难纯化，未能鉴定最终产物结构。