炔酰胺的合成及性质的研究

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作为炔烃的一个分支-炔酰胺,它的制备和性质的研究已经得到了飞速发展,而炔酰胺在有机合成方面的应用也促进了有机化学的蓬勃发展。本论文主要研究了炔酰胺的性质以及在有机合成反应方面的应用。首先,我们尝试了炔酰胺的亲电环化反应,炔酰胺类底物的选择,我们选择了我们实验组已经制备的邻苯甲醚取代的炔酰胺,在碳正离子的诱导下,亲电环化反应进行的迅速而高效。实验研究过程中发现,空间位阻小的碳正离子前体二苯甲醇可以顺利得到预期的产物,而空间位阻大的炔醇作为碳正离子前体时,却得到了联烯取代的产物。在上述实验成功的基础上,我们进行了更深一步的探索,结果发现卤素正离子也可以诱导炔酰胺发生亲电环化反应。这里我们选用的亲电试剂有I2,NBS,NCS,得到的产物3-碘-2-氨基苯并呋喃可以通过Suzuki-M iyaura和Sonogashira偶联反应以及Heck反应进一步转化为3-芳基,3-炔基,3-乙烯基-2-氨基苯并呋喃,这种方法可以很好地补充我们上一课题利用碳正离子诱导亲电环化反应生成2-氨基苯并呋喃的方法。其次,我们在研究炔酰胺的加成反应时发现了一种不用催化剂的氢胺化反应,这在炔酰胺的研究中还尚属首次。N,N-二磺酰基炔酰胺与烷基胺在室温条件下就可以高效地进行氢胺化反应,但是芳基胺并不能在上述条件下参与反应,它需要高温,三乙胺,长时间的反应才能发生。对于上述实验产物的表征,我们是通过氢谱,碳谱,高分辨质谱,红外,元素分析等方法进行表征的,只有极个别产物可以得到单晶。
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