微波辅助下一些冠醚的合成研究

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冠醚化合物是一类具有络合金属离子特性的大环多醚类化合物,基于这一特性,冠醚在有机合成、分析化学、超分子化学、表面活性剂、色谱等很多领域都有重要的应用,由此可见冠醚化合物的重要性,对其合成也显得尤为重要。传统的冠醚合成方法需长时间的加热回流,这为冠醚的应用带来了诸多不便;微波辅助下的有机反应具有时间短和绿色环保的优点,因此本文将微波引入冠醚的合成当中,旨在实现快速高效合成冠醚。具体工作主要包括以下几方面:  1.以邻苯二酚和二甘醇二取代物为原料,氢氧化钾为碱和模板剂,在微波辅助下,采用“一锅煮”法合成二苯并-18-冠-6。经单因素及正交实验考察了原料、溶剂、时间、温度和功率对反应收率的影响,获得了最佳工艺条件:以二甲亚砜为溶剂,二氯乙醚与邻苯二酚为原料,温度70℃,时间60min,功率500W,收率46.3%。  2.通过四种不同合成路线及不同溶剂对反应收率影响的探讨,获得了在微波辅助下合成苯并-15-冠-5较好的工艺条件:以邻苯二酚和四甘醇二氯化物为原料,DMSO为溶剂,功率500W、温度90℃、时间120min,收率29.2%。  3.以二乙醇胺与1,2-二(2'-对甲苯磺酰基乙氧基)-苯为原料,在微波辅助下采用“一锅煮”法合成苯并氮杂-15-冠-5,通过碱和溶剂对反应收率影响的探讨,获得了较好的工艺条件:以DMSO为溶剂,叔丁醇钠为碱,功率500W,温度55℃,时间40min,收率12.4%。  4.以氯苯、对硝基氯苯、苄溴、对硝基苄溴及双苄溴类化合物为原料,在微波辅助下,对苯并氮杂-15-冠5衍生物进行了合成探讨,成功合成出N-苄基-苯并氮杂-15-冠-5、N-(4-硝基-苄基)-苯并氮杂-15-冠-5,收率分别为65.2%,67.5%。
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