肽核酸(PNA)是主链以肽键连接，侧链带有核酸(DNA/RNA)碱基的核酸分子模拟物。在PNA中，由N-(2-氨乙基)甘氨酸单元首尾相连构成的中性聚酰胺骨架代替了DNA中的负电性的糖-磷酸骨架，核酸碱基通过一刚性乙酰胺链连在甘氨酸骨架氮原子上(aegPNA)。经典肽核酸不带电荷、不含手性中心。 PNA与互补DNA/RNA序列的结合具有高度的特异性和亲和性；而且PNA能抗核酸酶、肽酶的降解，在化学上、生物学上都是稳定的，因而它在基因治疗领域和分子生物学研究领域具有广泛的用途。近年来，PNA反义和反基因药物的研究在药物化学领域引起了广泛注意，这种反义和反基因策略通过PNA与DNA/RNA以标准的碱基配对方式的结合来干扰基因的翻译和转录，从而达到在基因表达水平上治疗疾病的目的。 在PNA的应用研究中发现，它的透膜能力和水溶性较差，且与互补DNA/RNA结合时方向具有不确定性(平行或反平行)。为了改善PNA的生化性质，对经典PNA进行结构修饰成为主要手段之一。 本论文中，主要制备了两种含功能基的新型手性PNA单体，在第一种单体的骨架上和核酸碱基上分别引进功能基羟基；在第二种单体的骨架上和核酸碱基上分别引进功能基羧基和羟基。羟基和羧基都为极性基团，有助于提高PNA的水溶性；而且，羟基和羧基是参与多种生化反应的活性官能团。因此这些功能基的引入为设计具有新功能的PNA提供了构建单元；另外，也为各种生物活性配体提供了方便的连接点。 通过用L-丝氨酸和L-天冬氨酸分别代替甘氨酸在单体骨架上引入功能基-羟基和羧基；采用“从头制备法”在尿嘧啶的5-位引入羟乙基和羧甲基。以3-氨基-1，2-丙二醇、L-丝氨酸、L-天冬氨酸、琥珀酸二乙酯、γ-丁内酯等为主要原料制备了单体PNA001(12)、PNA002(17)及PNA003、PNA004中碱基5-(羧甲基)尿嘧啶(20)，对制备的物质进行了谱图鉴定和物理性能分析。