叉毛蓬乙酸乙酯段化学成分分析及其抗菌、抗氧化活性研究

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叉毛蓬(Petrosimonia sibirica L.)属于藜科(Chenopodiaceae)叉毛蓬属(Petrosimonia)的一年生草本植物,主要分布于欧亚大陆的干旱半干旱地区,在中国主要分布于气候干燥的新疆大部分盐碱地以及沙漠地区,是新疆地区非常典型的沙生植物。无论藜科植物的种类还是数量在新疆的分布都是最多的。叉毛蓬是新疆沙漠地区十分重要的防风固沙植物,能有效改良土壤盐碱性,而且具有很好的饲用价值。目前,国内外对叉毛蓬的研究仅体现了其在遗传学和生态学两个方面的价值,而缺乏对其化学成分和生物活性的研究。本论文在课题已有的基础上利用活性追踪方法对叉毛蓬氯仿段和乙酸乙酯段的提取物进行化学成分的分析,并对分离纯化得到的酚类化合物和一个吡唑类化合物进行了抗菌、抗氧化活性的研究,主要结果:1、通过薄层层析色谱、硅胶柱层析色谱、凝胶柱层析色谱等分离纯化技术,从叉毛蓬的氯仿段和乙酸乙酯段提取物中共分离得到13个化合物,结合1H-NMR、13C-NMR和MALDI-TOF-MS等波谱技术,化学结构得到确定的11个化合物分别为:3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde)、对羟基苯甲酸甲酯(Methyl-4-hydroxybenzoate)、正二十九烷(Nonacosane)、4-羟基苯甲醛(4-hydroxybenzaldehyde)、4-羟基苯甲酸(4-Hydroxybenzoic acid)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯(Methyl-3-hydroxy-4-methoxybenzoate)、4-羟基-3-甲氧基苯乙酮(β-hydroxypropiovanillone)、α-菠甾醇(α-spinasterone)、2-羟基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid)、腺苷(adenosine)、邻苯二甲酸二丁酯(dibutyl phthalate),最后利用其物理化学性质如熔点进一步验证其结构的准确性,前10个化合物均为首次从叉毛蓬中分离得到。2、以七株细菌和两株真菌为供试菌,通过对最低抑菌浓度(MIC)和半抑制浓度(IC50)值的测定来评估从叉毛蓬中分离得到的四个酚类化合物和一个吡唑类化合物的抗菌活性。实验结果表明,3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H–吡唑-4-甲醛(A),4-羟基苯甲酸(K)对所选择的9株菌的大多数菌有抑制作用。其中3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛(A)对所选择的9株菌的多数菌有抑制作用,但抑菌效果较一般;4-羟基苯甲醛对土壤农杆菌和番茄早疫病菌表现出最强的抑制活性,MIC值分别为0.05,0.05 mg/m L,IC50值分别为0.0351,0.0166 mg/m L,其活性强于阳性对照硫酸链霉素,MIC值分别为〉1,0.2mg/m L,IC50值分别为0.0950,0.1631 mg/m L,并且这五种化合物对大肠杆菌均具有较好的抑制活性。4-羟基苯甲酸对番茄疮痂病菌,大肠杆菌,枯草芽孢杆菌表现出了有效的抑制作用,对这几种靶标菌的MIC值分别为0.2,0.05,0.05 mg/m L,IC50分别为0.1197,0.0449,0.0454 mg/m L均强于阳性对照硫酸链霉素的抑菌活性。这五种化合物中,4-羟基苯甲酸甲酯对金黄色葡萄球菌有最好的抑制活性,但是仍低于阳性对照硫酸链霉素对同种菌的抑制活性。3、采用DPPH法和FRAP法两种抗氧化作用的方法测定了从叉毛蓬氯仿段和乙酸乙酯段提取物中分离出的5个化合物的抗氧化活性。实验结果表明,选定的5种化合物均有一定的抗氧化活性。4-羟基-3-甲氧基苯乙酮在DPPH法和FRAP法中均表现出较强的抗氧化活性IC50值为0.1948 mg/m L,强于阳性对照抗坏血酸和TBHQ,IC50值分别为0.2826,1.2692 mg/m L,FRAP值为3.728 mmol/g,但低于阳性对照,FRAP值为5.593,12.502 mmol/g.
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