光学纯的胺广泛存在于自然界中,是很多重要生物活性分子的结构单元,是合成天然产物和手性药物的重要中间体,很多手性胺还是很有用的拆分试剂。光学纯的1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其衍生物是一类药物合成的重要中间体,许多上市药物的结构中都含有这一结构单元。本文从四氢萘酮出发,与盐酸羟胺反应形成肟后,在Pd/C催化下,分别在L-或D-酒石酸存在下进行氢化还原,得到的产物多次重结晶,滤液多次外消旋化得到纯的(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺L-酒石酸盐或(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺D-酒石酸盐,并碱化游离后分别得到(R)-或(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺,总收率可以达到70%。其中本文对催化氢化反应和单一构型的1,2,3,4-四氢-1-萘胺的催化外消旋化反应进行了研究和探讨。同时,本文从光学纯的(R)-和(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺出发,首先经乙酰化、苯甲酰化和邻苯二甲酰化反应制备酰胺后,在高锰酸钾作用下氧化生成了氨基萘酮,收率为65%-85%,这些不同酰基保护的氨基萘酮经硼氢化钠以及二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原后得到两种构型的氨基萘醇混合产物,经二维核磁共振氢谱的NOE效应推断,此还原反应的主产物是顺式构型的氨基萘醇,当邻苯二甲酰化的氨基萘酮经DIBAL-H还原后主产物为顺式的氨基萘醇4ca和7ba, d.e.值分别为92.6%和98.2%。