功能性荧光染料分子由于其独特的荧光性能,在基础科学、生命科学及光电材料等领域都具有广泛的应用。发色团修饰的马来酰亚胺衍生物和苝酰亚胺衍生物都是重要的用于构建荧光超分子及荧光传感探针的功能性荧光染料分子。荧光染料分子的功能化应用性能极大地取决于分子结构及分子组装方式,因此,探究染料分子结构与性质关系、设计可控新型超分子体系及开发新型荧光探针对于推进荧光染料的功能化应用具有重要意义。本论文首先借助发色团修饰的马来酰亚胺衍生物和苝酰亚胺衍生物两类分子探究了分子结构与性质间的关系,随后设计并合成了用于构建自组装超分子体系的双亲性苝酰亚胺衍生物。基于分子结构及超分子自组装的研究,进而开发了用于肝素和离子检测的苝酰亚胺荧光分子探针。具体研究内容如下:（1）通过传统两步法合成了发色团修饰的马来酰亚胺和衣康酰亚胺衍生物。衣康酰亚胺染料具有较强荧光发射,而马来酰亚胺染料的荧光被完全猝灭。通过密度泛函理论计算、氧化还原电势测定及光诱导电荷转移自由能计算可知,马来酰亚胺衍生物荧光猝灭的机理为分子内电荷转移。亲核试剂与马来酰亚胺染料发生荧光打开的“点击”加成反应。其中,甲醇与马来酰亚胺衍生物发生开环加成反应,加成产物的单晶结果表明其分子内碳碳双键为顺式构象,三苯胺呈C3中心对称的螺旋桨状结构且中心的三个N-C键位于一个平面上。（2）基于苝酰亚胺分子的湾位取代反应,设计并合成了分子内两萘环间具有不同π-体系扭转程度的三种强荧光发射苝酰亚胺染料分子。随π-体系扭转程度的增大,这些染料溶液的发光颜色可从绿色调至黄色再至红色,且染料溶液的紫外最大吸收波长、荧光最大发射波长、荧光量子产率和荧光寿命都随之增大。与平面型苝酰亚胺分子相比,π-体系扭转型染料分子对溶剂极性更加敏感。这三种苝酰亚胺染料分子都具有较低的LUMO能级,即都适用于n-型半导体材料的制备。由于分子间的强π-π堆积作用,平面型苝酰亚胺分子的固体产生了严重的荧光猝灭现象且不具备荧光发射各向异性,而π-体系扭转型染料分子的固体则具有优异的光学性质且伴随有荧光偏振现象。（3）利用寡聚乙二醇亲水链对苝酰亚胺的酰亚胺位进行修饰,制备了双亲性核扭转的苝酰亚胺单体分子和水溶性的平面型苝酰亚胺链终止剂分子。在分子间π-π堆积作用力和疏水作用力的驱动下,双亲性单体分子在水中自组装成一维蠕虫状超分子。在溶剂交换聚合过程中,当体系中水含量超过80%时,随水含量的增多即聚合程度的增大,体系荧光强度随之增大。最后,利用链终止剂即水溶性苝酰亚胺分子对双亲性单体分子的聚合过程进行调控,并制备了一系列不同链长的蠕虫状超分子。（4）通过对苝酰亚胺分子的酰亚胺位和湾位进行修饰,制备了精胺功能化的平面型苝酰亚胺染料分子和两个核扭转型苝酰亚胺染料分子。其中,双亲性精胺功能化的平面型苝酰亚胺染料分子在水中通过分子间π-π堆积作用和疏水作用自组装成一维棒状聚集体。且该分子可用于低分子量肝素的检测,其机理为肝素诱导染料分子通过π-π堆积作用形成荧光猝灭的聚集体。氨基修饰的核扭转的苝酰亚胺分子可作为检测Cu2+的荧光探针,其机理为光诱导电子转移。