近年来，对靶标为原卟啉原氧化酶(PPO)的除草剂开发的比重越来越大，原卟啉原氧化酶抑制性除草剂是目前全世界应用最为广泛的除草剂之一，此类除草剂主要用于小麦、玉米、水稻、大豆等众多作物，其开发基本上以杂环化合物为主，开发的品种则向着高选择性、低毒性的方向发展。　　由于PPO抑制剂类除草剂具有用量低、对杂草作用迅速、在环境中不易积累以及对哺乳动物毒性低的特征，使其成为新除草剂开发的一个重要领域。PPO是四吡咯生物合成中的一个关键酶，PPO抑制剂是继二苯醚类如治草醚20世纪70年代诞生以来，又一个将除草剂的作用机制成功运用到农业生产中的重大突破，PPO催化原卟啉原Ⅸ向原卟啉Ⅸ转化，该酶阻断生物合成，影响叶绿体叶绿素、血红素和细胞色素的合成，而这些物质是光合作用、能量转化、信号转导和解毒作用中许多重要酶的组成部分。更进一步，植物一旦遇光，细胞溶胶中的原卟啉分子就会与氧分子相互作用形成单线态氧和氧自由基，它们会导致细胞膜中的不饱和脂肪酸过氧化。脂质过氧化的后果是细胞膜的完整性和功能迅速丧失，尤其是原生质膜、液泡膜和叶绿体膜。随之而来，细胞电解质渗漏和水分流失，进一步影响光合作用，生成乙烯并通过膜过氧化成乙烷，结果是破坏细胞膜，导致细胞渗漏，阻碍植物叶绿素合成，进而抑制光合作用，最终导致植株死亡。　　苯嘧磺草胺(Saflufenacil)是由德国巴斯夫公司开发的新型PPO除草剂，用于农作物(包括玉米)种植前和苗前的双子叶杂草控制，表现出效果好、选择性高、作用快、残留期长等特性，可作为灭生性除草剂用，可有效防除多种阔叶杂草，即使那些对莠去津，草甘膦以及乙酰乳酸合成酶抑制剂存在抗性的杂草也可进行高效防治，能有效地防多种小粒种子类阔叶杂草以及像向日葵、牵牛花等较难控制的大粒种子类杂草，该除草剂是世界上第一个用于玉米田杂草防除的芽前PPO除草剂，具有很快的灭生作用且土壤残留降解迅速，可以与禾本科杂草除草剂混用，如草甘膦效果很好，在多种作物田和非耕地都可施用，轮作限制性小。苯嘧磺草胺首次登记的作物较以往任何除草剂都要多，现已证实其对玉米、高粱、大豆、鹰嘴豆、　　小谷类作物、棉花、水果以及坚果等30多种作物安全。因此，苯嘧磺草胺在除草剂的发展前景中具有广阔深远的市场价值。　　苯嘧磺草胺(Saflufenacil)化学名：N"-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二酮-4-(三氟甲基)-3,6-二氢-1(2H)嘧啶基)苯甲酰基]-N-异丙基-N-甲磺酰胺。　　目的：建立苯嘧磺草胺的合成和分析方法。　　方法：以2-氯-4氟苯甲酸(2)与甲醇酯化制得2-氯-4-氟苯甲酸甲酯(3)，经混酸(发烟硝酸：浓硫酸=1:1)硝化得2-氯-5-氟-5-硝基苯甲酸甲酯(4)，再经铁粉还原制得2-氯-4-氟-5-氨基苯甲酸甲酯(5)，与三光气反应合成2-氟-4-氯-5-甲氧酰基苯异氰酸酯(6)，再与自制的3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯(7)环合生成2-氯-4-氟-5-(1,2,3,6-四氢-2,6-二氧-4-三氟甲基嘧啶-1-基)苯甲酸甲酯(8)，8通过硫酸二甲酯进行氮的甲基化得到2-氯-4-氟-5-(1,2,3,6-四氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基嘧啶-1-基)苯甲酸甲酯(9)，冰乙酸做溶剂，浓盐酸对9水解得2-氯-4-氟-5-(1,2,3,6-四氢-2,6-二氧-4-三氟甲基嘧啶-1-基)苯甲酸(10)，10与草酰氯制的酰氯与侧链N-甲基-N-异丙基氨基磺酰胺(11)酰化得到目标化合物N"-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二酮-4-(三氟甲基)-3,6-二氢-1(2H)嘧啶基)苯甲酰基]-N-异丙基-N-甲磺酰胺(1)，通过熔点、质谱、红外、核磁等手段对各中间体和目标化合物进行鉴定，通过高效液相色谱法对目标物进行纯度测定。　　结论：　　1、成功的合成了苯嘧磺草胺，经质谱、红外、核磁验证为目标产物。　　2、在化合物5的合成中，分别考察了铁粉、氯化亚锡、10％Pd/C还原硝基成氨基的方法，其中Pd/C还原分别采用了2%、5%、10%的催化量，但副产物不可避免，而氯化亚锡还原很彻底而且后处理萃取较铁粉更方便，但其用量为原料的4倍当量，成本较高，因此，最终选择了铁粉还原，后处理用硅胶助滤，达到了后处理简单和降低成本的目的。　　3、化合物4的合成中，反应过程中产生了3-位硝基化的副产物，而极性较5-位硝基化的目标物相差不大，因此，未经提纯直接还原，还原后的二者极性相差较大，经乙酸乙酯：石油醚=1:3重结晶即得目标化合物5。　　4、化合物10的合成中，考察了不同水解催化剂对反应的影响，最终确定了冰乙酸做溶剂，浓HCl催化水解的方法。　　本论文以2-氯-4-氟苯甲酸为原料，经8步反应成功合成了目标化合物苯嘧磺草胺，该法反应条件温和，收率较高，成本较低，而且各步产品易于分离纯化。