吡咯和吡啶是两类重要的杂环化合物,很多官能团化的吡咯和吡啶具有生物活性和重要的生理作用,广泛存在于各种天然产物和人工合成的化合物中。吡咯和吡啶杂环化合物用途非常广泛,大量医药、农药、染料、材料化合物中都含有吡咯和吡啶环。有机合成化学发展和完善了很多构建多取代吡咯和吡啶的方法。本论文以1,3-丁二炔和一级胺为起始原料,通过环加成反应有效的合成了三取代吡咯和三取代的吡啶两类重要的杂环。论文研究的内容分为三部分：(1)使用在空气中稳定的碘化亚铜活化炔烃,1,3-丁二炔与一级胺发生环加成反应高效的生成了1,2,5-三取代的吡咯。该反应使用催化量的碘化亚铜,五个当量的一级胺,二甲基甲酰胺为溶剂,避免了传统方法中使用大大过量一级胺的弊端,提高了反应的经济性。(2)首次使用在空气中稳定的一水醋酸铜活化炔烃,1,3-丁二炔和一级胺发生环加成反应高效的生成了1,2,5-三取代的吡咯。该反应使用催化量的一水醋酸铜,五个当量的一级胺,乙二醇为溶剂,有效的生成目标产物。一水醋酸铜和乙二醇体系显示了非常好的催化活性。(3)以碳酸钾作为碱,有效地促进了苄胺和1,3-丁二炔环化成2,3,5-三取代的吡啶。该反应使用一个当量的碱,二甲亚砜为氧化剂,高选择性地生成2,3,5-三取代的吡啶。从原料到产物,发生了分子间亲核加成,异构,分子内亲核加成,氧化脱氢芳构化,反应原子经济性较好,条件温和。自由基抑制试验排除了反应通过自由基的过程。