α-碘代二硫缩烯酮的Sonogashira反应研究

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Sonogashira反应发现于1975年,在共轭烯炔化合物和取代炔烃等的合成中应用十分广泛。在很多天然化合物、新型材料、农医药以及纳米分子器件的合成中起着十分关键的作用。一般情况下该反应都会采用钯化合物和一价铜化合物来实现催化。近年来人们对Sonogashira反应做了许多的研究和探索,并取得了许多重要进展,实现了Sonogashira反应的进一步优化、绿色化、非Pd催化和无Cu化等等。这些发现使得人们对该反应的了解进一步趋于完善。我们课题组多年来对二硫缩烯酮有机中间体作了逐步深入和系统的研究。本文在课题组已有成果的基础上,重点以α碘代α羰基二硫缩烯酮为偶连体,探索了不同条件下其与各种端炔的Sonogashira偶联反应,具体研究内容如下:1、采用新方法高效合成了多种α碘代α羰基二硫缩烯酮。2、在温和条件下以Pd(PPh3)4为催化剂,CuCl为助催化剂实现了α碘代α羰基二硫缩烯酮和各种端炔的Sonogashira偶联反应。拓展了此反应在有机合成领域的运用范围。3、成功合成了多种具有潜在应用价值的共轭烯炔化合物。
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