C-C与C-O键是有机分子的基本骨架单元，因而C-C键与C-O键的形成在有机合成中占有极其重要的地位。其中C-C键的形成是有机合成中最为重要、最为基础的部分，而C-O键为有机化合物的多样性提供了必要条件。寻找原子经济性高且对环境温和的绿色可持续发展方法来促成新的C-C键和C-O键，以此合成新的化合物一直以来都是有机化学界备受关注的研究课题。本论文中首先研究了无溶剂条件下，以苯甲醛和2-萘酚为原料在三氟乙酸铁的催化下合成14-取代-14-氢-二苯并[a,j]氧杂蒽，这为下一步使用钌催化剂催化相应的伯醇与2-萘酚合成14-取代-14-氢-二苯并[a,j]氧杂蒽奠定了基础。其次还完成了一系列酮的α吡啶甲基化反应，在完成这一工作的过程中，我们意外地发现对硝基苯乙酮与吡啶甲醇在同样的条件下反应得到的并不是预期的烷基化产物而是酯，我们进一步对一这现象进行了探讨研究。首先，我们研究了三氟乙酸铁催化醛与2-萘酚的反应，成功合成了一系列14-取代-14-氢-二苯并[a,j]氧杂蒽。经过反应条件的优化，在选定的催化体系下，几乎所有的反应都能顺利地进行且具有良好的分离产率。该反应采用无溶剂法，具有反应时间短、操作简便、转化率高等优点。文中还研究了取代基效应对反应产率的影响。其次，本文还完成了一系列酮的α吡啶甲基化反应。在选定的最优反应条件下，实验中所有的酮（对硝基苯乙酮除外）都可在[RuCl2(p-cymene)]2的催化下有效地被吡啶甲醇烷基化。同时在这项工作中我们得出这样的结论：酮芳香环上具有不同电子效应的取代基对反应产物的形成具有显著的影响，而吡啶甲醇的取代模式对反应的影响则较小。在完成酮的α吡啶甲基化的工作过程中，我们意外地发现对硝基苯乙酮与吡啶甲醇在同样的条件下反应得到的并不是预期的产物而是酯。进一步的实验表明1,3-二酮与吡啶甲醇的反应的结果也与其类似。接下来我们又对这一现象进行了研究，通过实验结果我们发现：在这一反应过程中，酮的羰基碳与其α碳之间发生了裂解，裂解后含活性羰基碳的片断与伯醇反生成相应的酯；另一含活泼亚甲基的片断则捕获了伯醇在反应中脱落的活泼氢，得到相应的酮。目前关于这一反应的机理及普适性仍在研究当中。值得注意的是，利用这一裂解过程合成酯的反应在此前从未有文献见诸报道。该研究是过渡金属催化下碳-氧键形成研究的一个重要补充发现。本硕士论文工作，特别是酮的α吡啶甲基化反应中发现了两个完全不一样的反应过程，这是过渡金属催化下C-C键的断裂及C-O键的形成领域里的重要进展，为许多C-C键的裂解及新C-O键的形成提供了现实基础。