本文主要对吲哚生物碱Vincorine展开合成研究以及通过铑催化的氮杂烯基卡宾环化反应来形成白坚木属生物碱骨架,大体上可以分成两个部分：第一章天然产物吲哚生物碱Vincorine的合成研究简要的介绍天然产物Vincorine的分离、结构、生物活性和之前其他组对该分子的合成研究。我们的工作是从市售的5-甲氧基色胺盐酸盐出发通过Suzuki偶联反应、分子内Diels-Alder反应等为关键步骤来完成天然产物Vincorine的全合成。尽管我们成功的拿到了关键中间体乙烯基吲哚酰胺(1-58),然而IMDA反应的前体却无法合成,以便最关键的IMDA反应无法进行。第二章铑催化氮杂烯基卡宾策略的白坚木属生物碱骨架的合成研究简要介绍了单萜吲哚生物碱,尤其是白坚木属生物碱包括其合成研究。我们使用一系列的稳定和容易获得的N-磺酰基1,2,3-三唑为卡宾前体,通过分子内磺酰基三唑异构化/[3+2]偶极环加成策略构建白坚木属生物碱中二氢吲哚四环核心骨架。根据报道,在白坚木属生物碱中,有超过十种不同的类似物曾使用这种策略成功地合成。该方法较以往构建吲哚生物碱骨架的策略更加实用且高效,在合成该类结构的天然产物上会具有广泛的应用前景。