本论文主要对高张力的官能团化亚甲基环丙烷的反应性能进行系统的研究。亚甲基环丙烷可以在高温下发生环化反应;可以在金属卡宾/氮宾的参与下发生重排反应;还可以在过渡金属的催化下实现选择性的C-C键活化。基于以上特性，我们发展了一些反应方法学，构建了多种多环和杂环化合物。本论文主要分为三个部分:　　第一部分:热诱导亚甲基环丙烷的成环反应　　1.我们发现了一种氨基取代的亚甲基环丙烷与醛热反应，通过三元环与原位生成的亚胺[3+2]的成环反应合成官能团化的吡咯[1，2-a]吲哚的简便新方法（第1章，第1节)。　　2.我们发现了一种通过热引发的联烯-亚甲基环丙烷分子内[2+2]环加成反应得到双环[4.2.0]含氮杂环化合物的方法。DFT计算说明了该环加成过程是一步协同过程，另外三元环的结构在该反应中是必不可少的。　　第二部分:铑卡宾/氮宾参与的亚甲基环丙烷重排反应　　1.我们发现了新型的二价铑催化的亚甲基环丙烷与N-磺酰-1，2，3-三氮唑的串联反应，通过铑-亚胺卡宾中间体得到一系列高度官能团化的多环含氮杂环化合物。底物的不同结构最终控制了反应路径。另外，我们对产物也做了几个有趣的转化构建了一些diazabicyclo[3.2.1]octane衍生物（第2章，第1节）。　　2.我们发现了二价铑催化的由单电子氧化来控制的多样扩环反应，通过铑-氮宾自由基中间体以中等到优秀的收率得到一系列吲哚并氮杂环丁烷以及1H-咔唑衍生物环反应。扩环的方向是由不同亚甲基环烷烃的环大小来决定的（第2章，第2节）。　　3.我们发现了二价铑催化的叠氮-亚甲基环丙烷与异氰化合物分子间的反应，通过原位生成的双亚胺中间体，可以中等到优秀的产率得到一系列吡咯[2，3-b]喹啉。另外，我们也对产物进行转化，构建了一些新的杂环化合物（第2章，第3节）。　　第三部分:铑催化亚甲基环丙烷选择性C-C键活化　　我们发现邻位苄磺酰胺/苄醇的亚甲基环丙烷在离子型的Rh(cod)2BF4和羟基型的[Rh(cod)OH]2的分别作用下，可以高选择性地实现三种类型的C-C键活化，成功地构建了三种常见的有机分子结构单元:苯并氮/氧杂七元环;二氢萘胺以及共轭双烯。另外，我们也探索了产物转化的环氧化以及芳构化，构建了两种新化合物（第3章）。